Iodoforme
composé chimique
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L’iodoforme ou triiodométhane était autrefois l’antiseptique par excellence et c’est cette odeur qui caractérisait les cabinets médicaux.
| Iodoforme | ||
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| Représentation de la molécule et poudre de iodoforme. | ||
| Identification | ||
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| Nom UICPA | Triiodométhane | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.000.795 | |
| No CE | 200-874-5 | |
| Apparence | cristaux jaunâtres | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | CHI3 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 393,732 1 ± 0,001 g/mol C 3,05 %, H 0,26 %, I 96,69 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 123 °C | |
| T° ébullition | 217 °C (explose) | |
| Solubilité | 0,1 g·l-1 (eau,20 °C) | |
| Masse volumique | 4,008 g·cm-3 | |
| Point d’éclair | 204 °C | |
| Propriétés électroniques | ||
| 1re énergie d'ionisation | 9,25 ± 0,02 eV (gaz)[2] | |
| Précautions | ||
| SGH | ||
 Attention |
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| SIMDUT[3] | ||
 D1A, |
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| Directive 67/548/EEC | ||
 Xn  N |
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| Écotoxicologie | ||
| Seuil de l’odorat | bas : 1,9×10-5 ppm haut : 1,1 ppm[4] |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Les molécules qui renferment le groupe CH3-CO- ou CH3-CHOH- donnent, lorsqu’elles sont traitées par une solution alcaline de potassium iodé, un précipité jaune d’iodoforme (CHI3), dont l’odeur spéciale (un peu safranée) est caractéristique et tenace.
Synthèse
Le premier rapport de préparation de l'iodoforme date de 1822 par Georges Serullas, et sa formule moléculaire a été identifiée par Jean-Baptiste Dumas en 1834. Elle a été synthétisée par réaction haloforme, réaction du diiode en milieu basique sur un des quatre types de composés suivants :
- une méthylcétone : CH3COR, où R est une chaîne organique ;
- l'acétaldéhyde (CH3CHO) ;
- l'éthanol (CH3CH2OH) ;
- et certains alcools secondaires, oxydables en méthylcétone (CH3CHROH, où R est un groupement alkyl ou aryl).
Cette réaction, appelée « test iodoforme », est utilisée pour la détection de méthylcétone par apparition d'un précipité jaune.
