Kétoconazole
composé chimique
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Le kétoconazole (R41400) est un antifongique de la classe des imidazoles.
Nom UICPA1-[4-(4-{[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophényl)-2-(1H-imidazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan-4-yl]méthoxy}phényl)pipérazin-1-yl]éthan-1-one
| Kétoconazole | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | 1-[4-(4-{[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophényl)-2-(1H-imidazol-1-ylméthyl)-1,3-dioxolan-4-yl]méthoxy}phényl)pipérazin-1-yl]éthan-1-one | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.059.680 | |
| Code ATC | J02 | |
| DrugBank | APRD00401 | |
| PubChem | 47576 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C26H28Cl2N4O4 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 531,431 ± 0,029 g/mol C 58,76 %, H 5,31 %, Cl 13,34 %, N 10,54 %, O 12,04 %, |
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| Données pharmacocinétiques | ||
| Biodisponibilité | variable | |
| Liaison protéique | 84 à 99 % | |
| Métabolisme | hépatique | |
| Demi-vie d’élim. | en deux phases
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| Excrétion | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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En 2013, l'agence européenne des médicaments recommande la suspension de l'autorisation de la commercialisation de la forme orale devant les risques hépatiques[2].
Synthèse
Le kétoconazole est synthétisé en 7 étapes à partir de la réaction de la 2,4-dichloroacétophénone avec la glycérine ou propan-1,2,3-triol :
Mode d'action
Le kétoconazole inhibe la synthèse de l'ergostérol, molécule constitutive de la membrane fongique.
Produits contenant du kétoconazole
Effets secondaires
C'est l'imidazole donnant le plus d'insuffisance hépatique aiguë[5].
