Lactisole

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Le lactisol(e)[3] ou 'acide 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoïque est un acide carboxylique naturel qui a la propriété de masquer la saveur sucrée.

Nom UICPAacide 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoïque
Synonymes

acide 2-(p-méthoxyphénoxy)propionique
PMP
Lactisol(e)
Fema 3773

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Lactisole
Image illustrative de l’article Lactisole
Identification
Nom UICPA acide 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoïque
Synonymes

acide 2-(p-méthoxyphénoxy)propionique
PMP
Lactisol(e)
Fema 3773

No CAS 150436-68-3
13794-15-5 (Fema, Na)
4276-73-7 (DL)
4276-75-9 (R)
4276-74-8 (S)
No ECHA 100.123.510
PubChem 151199
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule C10H12O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 196,199 9 ± 0,01 g/mol
C 61,22 %, H 6,16 %, O 32,62 %,
Propriétés physiques
fusion 65 à 64 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Découverte

Le lactisole a été découvert en 1989, à partir des grains de café arabica colombien torréfiés[3]. La concentration de l'acide dans le grain est de l'ordre de 0,55 à 1,2 ppm[4], la forme isomère prédominante est la forme S (80 %)[5].

Structure

La structure du lactisole est un hydroquinone dont les 2 groupes hydroxyles sont éthérifiés, l'un par méthyle et l'autre par un acide propanoïque. Possédant un atome de carbone asymétrique[5], le lactisole est chiral et existe donc sous forme de deux énantiomères.

Utilisation

Alimentaire

Aux États-Unis, le lactisole est FEMA GRAS (Numéro Fema 3773) et autorisé dans les applications comme agent aromatisant[6] jusqu'à 150 ppm. Cependant, c'est sous forme de sel de sodium (2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium) qu'il est principalement utilisé, car plus soluble et ne développe pas de saveur acide[3].

Physiologie

Notes et références

Voir aussi

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