MPP+

Le MPP⁺ (1-Méthyl-4-phénylpyridinium) est un cation de formule chimique C₁₂H₁₂N⁺.

Nom UICPA1-méthyl-4-phénylpyridin-1-ium

Synonymes

N-méthyl-4-phénylpyridine, Cyperquat

N^o CAS39794-99-5 (chlorure)

N^o CE248-939-7

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

1-Méthyl-4-phénylpyridinium
Identification
Nom UICPA	1-méthyl-4-phénylpyridin-1-ium
Synonymes	N-méthyl-4-phénylpyridine, Cyperquat
No CAS	39794-99-5 (chlorure)
No CE	248-939-7
PubChem	39484
ChEBI	641
SMILES	C[N+]1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C12H12N/c1-13-9-7-12(8-10-13)11-5-3-2-4-6-11/h2-10H,1H3/q+1 InChIKey : FMGYKKMPNATWHP-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C12H12N+  [Isomères]
Masse molaire[1]	170,230 4 ± 0,010 6 g/mol C 84,67 %, H 7,11 %, N 8,23 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Il est toxique et agit en interférant avec la phosphorylation oxydative dans les mitochondries, ce qui provoque l'épuisement de l’ATP et la mort cellulaire. Il inhibe également la synthèse des catécholamines, réduit les niveaux de dopamine et de noradrénaline cardiaque, et inactive la tyrosine-hydroxylase.

Une neurotoxine, le MPTP (connu comme drogue illicite), est convertie dans le cerveau en MPP⁺ par une enzyme, la MAO-B, laquelle provoque la maladie de Parkinson chez les primates en détruisant certains neurones producteurs de dopamine dans la substantia nigra.

Le chlorure de MPP⁺ a été utilisé comme herbicide sous le nom commercial de « Cyperquat » et est, par sa structure, analogue à un autre herbicide de la même famille, le paraquat.