Acide 5-aminosalicylique

L'acide 5-aminosalicylique ou 5-ASA (pentasa) est un acide carboxylique qui consiste en un dérivé aminé de l'acide salicylique, l'acide para-aminosalycilique.

Nom UICPAacide 5-amino-2-hydroxybenzoïque

Synonymes

mesalamine
Mesalazine

N^o CAS89-57-6

N^o ECHA100.001.745

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

Mésalazine
Identification
Nom UICPA	acide 5-amino-2-hydroxybenzoïque
Synonymes	mesalamine Mesalazine
No CAS	89-57-6
No ECHA	100.001.745
No CE	201-919-1
Code ATC	A07EC02
DrugBank	DB00244
PubChem	4075
SMILES	c1(c(ccc(c1)N)O)C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C7H7NO3/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,9H,8H2,(H,10,11)
Propriétés chimiques
Formule	C7H7NO3  [Isomères]
Masse molaire[1]	153,135 4 ± 0,007 2 g/mol C 54,9 %, H 4,61 %, N 9,15 %, O 31,34 %,
Propriétés physiques
T° fusion	283 °C (décomposition)[2]
Solubilité	0,84 g·l-1 (eau,20 °C) [3]
T° d'auto-inflammation	280 °C [3]
Cristallographie
Système cristallin	monoclinique[4]
Classe cristalline ou groupe d’espace	P21/n [4]
Paramètres de maille	a = 3,769 Å b = 7,353 Å c = 23,475 Å α = 90,00 ° β = 94,38 ° γ = 90,00 ° Z = 4[4]
Volume	648,7 Å3 [4]
Précautions
SIMDUT[5]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Directive 67/548/EEC[3]
Phrases R : R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. Phrases R : 52/53, Phrases S : 61,
Écotoxicologie
DL50	3,37 g·kg-1 (souris, oral) 469 mg·kg-1 (souris, i.p.) [2]
LogP	-1,52 [6]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Il est également connu sous les noms de mésalazine, mésalamine et est un anti-inflammatoire utilisé pour traiter certaines maladies inflammatoires chroniques de l'intestin (MICI) telles que la rectocolite hémorragique et la maladie de Crohn lorsqu'elle est légère et modérée^[7]. La mésalazine permet cela, au moins en partie, par la modulation du système endocannabinoïde dû à l'augmentation du niveau d'anandamide dans l'intestin puis l'inhibition de la production d'acide arachidonique. Elle agit localement dans l'intestin et du fait de ses actions dans cette partie du corps, génère quelques effets secondaires systémiques. Étant un dérivé de l'acide salicylique, le 5-ASA est aussi un antioxydant qui piège les radicaux libres.

L'acide 5-aminosalicylique est considéré comme la fraction active de la sulfasalazine, qui est métabolisé en elle. La molécule 5-aminosalicylique semble inhiber la production de dérivés pro-inflammatoires de l'acide arachidonique comme les prostaglandines et les leucotriènes.

En France, les médicaments en vente contenant cette molécule sont :

• Pentasa (sous forme de comprimés de 1 g, de sachets de 1 g et 2 g, de suppositoires de 1 g et de lavements de 1 g) ;
• Fivasa (sous forme de comprimés enrobés ou de suppositoires).
• Rowasa

Au Canada, les médicaments en vente contenant cette molécule sont :

• Pentasa (sous forme de comprimés de 500 mg et 1 g, de suppositoires de 1 g et de lavements de 1 g et 4 g) ;
• Asacol sous forme de comprimés de 400 mg et 800 mg ;
• Mezavant sous forme de comprimés à libération prolongée de 1 200 mg à raison de 2 comprimés par jour - le matin et le soir ;
• Salofalk sous forme de comprimés de 500 mg et lavements de 2 g).

(Liste non exhaustive)