Monensine

La monensine est un antibiotique polyéther isolé chez Streptomyces cinnamonensis, une bactérie du genre Streptomyces^[2]. Elle est abondamment utilisée dans l'alimentation des ruminants^[3] pour prévenir la coccidiose, accroître la production d'acide propanoïque et prévenir le déplacement et le volvulus^[4] de la caillette chez les bovins.

Synonymes

acide monensique

N^o CAS17090-79-8

N^o ECHA100.037.398

N^o CE241-154-0

Faits en bref Identification, Synonymes ...

Monensine
Structure de la monensine A
Identification
Synonymes	acide monensique
No CAS	17090-79-8
No ECHA	100.037.398
No CE	241-154-0
PubChem	441145
ChEBI	27617
SMILES	[H][C@@]1(C[C@H](C)[C@@]([H])(O1)[C@]1(CC)CC[C@@]([H])(O1)[C@]1(C)CC[C@]2(C[C@H](O)[C@@H](C)[C@]([H])(O2)[C@@H](C)[C@@H](OC)[C@H](C)C(O)=O)O1)[C@@]1([H])O[C@@](O)(CO)[C@H](C)C[C@@H]1C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C36H62O11/c1-10-34(31-20(3)16-26(43-31)28-19(2)15-21(4)36(41,18-37)46-28)12-11-27(44-34)33(8)13-14-35(47-33)17-25(38)22(5)30(45-35)23(6)29(42-9)24(7)32(39)40/h19-31,37-38,41H,10-18H2,1-9H3,(H,39,40)/t19-,20-,21+,22+,23-,24-,25-,26+,27+,28-,29+,30-,31+,33-,34-,35+,36-/m0/s1 Std. InChIKey : GAOZTHIDHYLHMS-KEOBGNEYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C36H62O11  [Isomères]
Masse molaire[1]	670,870 9 ± 0,036 4 g/mol C 64,45 %, H 9,32 %, O 26,23 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Il s'agit d'un ionophore apparenté aux éthers couronne formant des complexes préférentiellement avec les cations métalliques monovalents tels que ceux de lithium Li⁺, sodium Na⁺, potassium K⁺, rubidium Rb⁺, argent Ag⁺ et thallium Tl^+[5]. La monensine peut transporter ces ions à travers les bicouches lipidiques constituant les membranes cellulaires, jouant un rôle important comme antiport Na⁺/H⁺. Elle bloque le transport protéique intracellulaire et possède, outre ses propriétés antibiotiques, une activité antipaludéenne^[6]. Les propriétés antibiotiques de la monensine proviennent directement de ses propriétés ionophores qui agissent sur tout le système endomembranaire^[7].

Elle est toxique à haute dose, notamment chez les chevaux pour lesquels la dose létale médiane (DL₅₀) est 100 fois moindre que pour les ruminants.