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Nitrendipine
composé chimique
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La nitrendipine est une molécule de la famille des dihydropyridines qui a un effet antagoniste du calcium. Elle est principalement utilisée comme médicament antihypertenseur.
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| Nitrendipine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2,6-diméthyl-4-(3-nitrophényl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate d'éthyle méthyle |
| No CAS | (+/-, anciennement (racémique) (R-(+)) (S-(–)) |
| No ECHA | 100.049.540 |
| No CE | 254-513-1 |
| Code ATC | C08 |
| DrugBank | DB01054 |
| PubChem | 4507 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | cristaux jaunes |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H20N2O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 360,361 2 ± 0,018 g/mol C 59,99 %, H 5,59 %, N 7,77 %, O 26,64 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 155 à 158 °C[2] 156 à 160 °C[3] |
| Solubilité | 2 μg·ml-1 (eau,37 °C)[4] |
| Écotoxicologie | |
| LogP | (eau - octanol) 2,88[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Propriétés pharmacologiques
La nitrendipine bloque les canaux du calcium présents sur les muscles qui entourent les vaisseaux sanguins (voir Inhibiteur calcique). Ce qui entraîne leur relaxation et la dilatation des vaisseaux sanguins. Ainsi la tension artérielle diminue.
Effets indésirables
Les effets indésirables les plus fréquents sont :
- maux de tête,
- rougeurs du visage,
- bouffées de chaleur,
- hypotension artérielle,
- œdèmes des membres inférieurs.
Ces effets peuvent apparaître au début du traitement puis disparaître ensuite.
Stéréochimie
La nitrendipine contient un stéréocentre et se compose donc de deux énantiomères. Pratiquement, c'est un racémique, c'est-à-dire un mélange 1:1 des formes ( R ) et ( S )[5]:
| Énantiomères de la nimodipine | |
|---|---|
-Nitrendipin_Structural_Formula_V1.svg) numéro CAS : 80890-07-9 |
-Nitrendipin_Structural_Formula_V1.svg) numéro CAS: 80873-62-7 |
Spécialités contenant de la nitrendipine
| nitrendipine | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps |
|
| Classe | Antihypertenseur |
| Identification | |
| No CAS | 39562-70-4 |
| No ECHA | 100.049.540 |
| Code ATC | C08CA08 |
| DrugBank | DB01054 |
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