Orthonitrophényl-β-galactoside
composé chimique
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L'orthonitrophényl-β-galactoside (ou 2-nitrophényl-β-D-galactopyrannoside, ONPG) est un hétéroside de type bêta-galactoside, dont l'aglycone est l'orthonitrophénol (ONP) et la partie glucidique est constituée par un galactose.
Nom UICPA(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxyméthyl)-6-(2-nitrophénoxy)tétrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
No CE206-716-1
| Orthonitrophényl-β-galactoside | |
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| Figure 1 : Formule de l'ONPG. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxyméthyl)-6-(2-nitrophénoxy)tétrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.006.106 |
| No CE | 206-716-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H15NO8 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 301,249 4 ± 0,013 3 g/mol C 47,84 %, H 5,02 %, N 4,65 %, O 42,49 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'ONPG est incolore. Son hydrolyse par une β-galactosidase libère du galactose et de l'orthonitrophénol (ONP), composé de couleur jaune en milieu alcalin.
Utilisation
- Microbiologie : La recherche de la ß-galactosidase dans l'identification d'une bactérie est réalisée avec le test ONPG. Ce test consiste à incuber la souche bactérienne en présence d'ONPG. L'apparition d'une couleur jaune (ONP) indique la présence de la β-galactosidase. Ce test est intégré à la plupart des systèmes d'identification miniaturisés (micro-galeries).
- Enzymologie : L'ONPG est utilisé pour mesurer l'activité catalytique de la β-galactosidase.
Remarque
La β-galactosidase fait partie de l'opéron lactose.
Même si l'ONPG est reconnu par la β-galactosidase, il n'est pas capable d'induire l'opéron lactose.
