Orcinol
composé chimique
From Wikipedia, the free encyclopedia
L'orcinol ou orcine, également appelé 5-méthylrésorcinol ou 5-méthylrésorcine, est un composé aromatique de formule C7H8O2. Ce composé phénolique naturel est présent dans de nombreux lichens, par exemple Roccella tinctoria et Lecanora[6].
| Orcinol | |
|
| |
| Structure de l'orcinol | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 3,5-dihydroxytoluène |
| Synonymes |
orcine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.007.259 |
| No CE | 207-984-2 |
| PubChem | 10436 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H8O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 124,137 2 ± 0,006 8 g/mol C 67,73 %, H 6,5 %, O 25,78 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 107,5 °C[2] |
| T° ébullition | 289,55 °C[3] |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 Xn |
|
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 405 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4] 290 mg·kg-1(souris, i.v.)[4] 772 mg·kg-1 (souris, oral)[5] |
| LogP | 1,580[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
Structure
L'orcinol est constitué d'un cycle benzènique trisubstitué aux positions 1, 3 et 5 par un groupe méthyle (toluène) et de deux groupes hydroxyle (phénol). C'est ainsi le 3,5-dihydroxytoluène, l'un de six isomères du dihydroxytoluène avec notamment la méthylhydroquinone (2,5-dihydroxytoluène) ou l'homopyrocatéchine (3,4-dihydroxytoluène), qu'on trouve sous forme éther méthylé (le créosol) dans le goudron de hêtre.
Apparence
L'orcinol cristallise avec une molécule d'eau sous la forme de prismes incolores qui rougissent à l'air libre. En présence de chlorure ferrique, sa solution aqueuse prend une teinte bleu-violet.
Synthèse
L'orcinol peut être synthétisé par double hydroxylation du toluène (avec le risque d'obtenir d'autres isomères en sous-produits). Il est également possible de le synthétiser par condensation du 3-oxoglutarate de diméthyle par action avec le sodium.
Réactivité
Contrairement au résorcinol il ne donne pas de fluorescéine avec l'anhydride phtalique. Son oxydation avec de l'ammoniaque donne l'orcéine, le principal colorant de l'orseille.
Utilisation
Il est utilisé dans la production de l'orcéine, ou comme réactif pour les tests de détection des pentoses, comme le test de Bial.
