Acide heptafluorobutyrique

L'acide heptafluorobutyrique ou acide heptafluorobutanoïque (HFBA en anglais) est un composé organofluoré de formule chimique CF₃CF₂CF₂COOH. Il s'agit d'un dérivé fluoré de l'acide butanoïque CH₃CH₂CH₂COOH, obtenu par fluoration électrochimique du fluorure de butanoyle CH₃CH₂CH₂COF^[3].

Nom UICPAacide 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoïque

Synonymes

acide perfluorobutyrique,
acide perfluorobutanoïque

N^o CAS375-22-4

N^o ECHA100.006.170

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

Acide heptafluorobutyrique
Structure de l'acide heptafluorobutyrique
Identification
Nom UICPA	acide 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoïque
Synonymes	acide perfluorobutyrique, acide perfluorobutanoïque
No CAS	375-22-4
No ECHA	100.006.170
No CE	206-786-3
No RTECS	ET4025000
ChEBI	39426
SMILES	C(=O)(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4HF7O2/c5-2(6,1(12)13)3(7,8)4(9,10)11/h(H,12,13) Std. InChIKey : YPJUNDFVDDCYIH-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C4HF7O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	214,038 4 ± 0,003 9 g/mol C 22,45 %, H 0,47 %, F 62,13 %, O 14,95 %,
pKa	0,37 à 25 °C
Propriétés physiques
T° ébullition	120,2 °C
Précautions
SGH[2]
Danger H314, P280, P310 et P305+P351+P338 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[2]
- 3265 Numéro ONU : 3265 : LIQUIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Outre l'isomère linéaire, il existe un isomère de constitution ramifié du HFBA^[4].

Ce composé possède un certain nombre d'applications de niche en chimie analytique et en chimie de synthèse. Il est utilisé en phase inverse de chromatographie en phase liquide à haute performance (HPLC) ainsi que dans le séquençage, la synthèse et la solubilisation des peptides et des protéines.

Les esters de l'acide heptafluorobutyrique se condensent facilement en raison de leur caractère électrophile. Cette propriété est mise à profit dans la génération de ligands spécialisés pour certains ions métalliques, comme c'est notamment le cas avec l'europium dans l'Eu(fod)₃.