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Phénprocoumone
médicament
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La phénprocoumone (commercialisée sous les marques Marcoumar, Marcumar et Falithrom) est un anticoagulant oral de la classe des antagonistes de la vitamine K (AVK) et dérivé de la coumarine. Elle inhibe la coagulation en bloquant la synthèse des facteurs de coagulation II, VII, IX et X.
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Nom UICPA(RS)-4-hydroxy-3-(1-phénylpropyl)-2H-chromèn-2-one
| Phénprocoumone | |
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| Énantiomère R de la phénprocoumone (en haut) et S-phénprocoumone (en bas) | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (RS)-4-hydroxy-3-(1-phénylpropyl)-2H-chromèn-2-one |
| No CAS | (racémique) |
| No ECHA | 100.006.464 |
| Code ATC | B01 |
| DrugBank | DB00946 |
| PubChem | 9908 |
| ChEBI | 50438 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H16O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 280,317 8 ± 0,016 4 g/mol C 77,12 %, H 5,75 %, O 17,12 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 179 à 180 °C[2] |
| Solubilité | 12,9 mg·l-1 à 25 °C[3] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 200 mg/kg (rat, oral)[3] |
| Données pharmacocinétiques | |
| Liaison protéique | 99 % |
| Métabolisme | hépatique vers des métabolites inactifs |
| Demi-vie d’élim. | 5 à 6 jours |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La phénprocoumone est utilisée pour la prophylaxie et le traitement des maladies thromboemboliques comme les thromboses et les embolies pulmonaires. Elle est l'AVK standard en Allemagne.
