Propanal

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Le propanal ou aldéhyde propanoïque ou aldéhyde propionique est un aldéhyde possédant un groupe propyl. De formule CH3CH2CHO, c'est un isomère de la propanone. À température ambiante, c'est un liquide incolore avec une odeur fruitée assez irritante.

Nom UICPApropanal
Synonymes

aldéhyde propanoïque/propionique
méthylacétaldéhyde
propan-1-al

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Propanal
Image illustrative de l’article Propanal
Structure du propanal
Identification
Nom UICPA propanal
Synonymes

aldéhyde propanoïque/propionique
méthylacétaldéhyde
propan-1-al

No CAS 123-38-6
No ECHA 100.004.204
No CE 204-623-0
No FEMA 2923
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, odeur acre et fruitée
Propriétés chimiques
Formule C3H6O  [Isomères]
Masse molaire[1] 58,079 1 ± 0,003 1 g/mol
C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,
Moment dipolaire 2,54 D[2]
Diamètre moléculaire 0,478 nm[2]
Propriétés physiques
fusion −80 °C[3]
ébullition 48 °C[3]
Solubilité 306 g·l-1 (eau, 25 °C)[3],
soluble dans l'éthanol et l'éther
Paramètre de solubilité δ 19,3 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[2]
Masse volumique 0,8 g·cm-3[4]
d'auto-inflammation 207 °C[4]
Point d’éclair −30 °C (coupelle fermée)[4]
Limites d’explosivité dans l’air 2,617,0 %vol[4]
Pression de vapeur saturante 317 mmHg (25 °C)[3]
Point critique 63,3 bar, 242,15 °C[6]
Thermochimie
Cp
PCS 1 822,7 kJ·mol-1 (25 °C, liquide)[8]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,96 ± 0,01 eV (gaz)[9]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,3593[2]
Précautions
SGH[10]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H315, H319 et H335
SIMDUT[11]
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
NFPA 704
Transport
Inhalation Toux, mal de gorge
Peau Rougeur, douleur
Yeux Rougeur, douleur
Ingestion Sensation de brûlure
Écotoxicologie
DL50 1 410 mg·kg-1 (rat, oral)
680 mg·kg-1 (souris, s.c.)
200 mg·kg-1 (souris, i.p.)[3]
LogP 0,59[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Selon une étude dirigée par Frédéric de Blay (Hôpitaux universitaires de Strasbourg) parue le sur le site du ministère de l'Environnement sous le titre « Exposition aux aldéhydes dans l'air : rôle dans l'asthme »[12], la présence de certains aldéhydes, dont le propionaldéhyde, dans le milieu domestique jouerait un rôle aggravant dans la genèse de l'asthme allergique.

L'atterrisseur Philae de la sonde spatiale Rosetta a détecté ce composé à dix atomes sur la comète 67P/Tchourioumov-Guérassimenko[13], ce qui atteste la présence de cette molécule dans le Système solaire.

Utilisation

Cet aldéhyde est utilisé comme intermédiaire pour la production du propan-1-ol.

Production et synthèse

Le propanal est principalement produit via l'hydroformylation à partir de l'éthylène[14].

Notes et références

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