Propyne

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Le propyne est un composé insaturé aliphatique de formule chimique C3H4. C'est un gaz incolore très inflammable qui appartient à la famille des alcynes. C'est un des composés du MADP, avec son tautomère le propadiène avec lequel il est en équilibre. Ce mélange est utilisé pour le soudage et l'oxycoupage. Contrairement à l'acétylène, le méthylacétylène peut être compressé sans danger[10].

Nom UICPApropyne
Synonymes

méthylacétylène

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Propyne
Image illustrative de l’article Propyne
Image illustrative de l’article Propyne
Identification
Nom UICPA propyne
Synonymes

méthylacétylène

No CAS 74-99-7
No ECHA 100.000.754
No CE 200-828-4
SMILES
InChI
Apparence gaz comprimé incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C3H4  [Isomères]
Masse molaire[2] 40,063 9 ± 0,002 7 g/mol
C 89,94 %, H 10,06 %,
Moment dipolaire 0,784 ± 0,001 D[3]
Propriétés physiques
fusion −102,7 °C[1]
ébullition −23,23 °C[4]
Solubilité dans l'eau : 3,6 g·l-1[1]
Masse volumique 0,70 g·cm-3[1]
Point d’éclair Gaz Inflammable[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,411,7 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 521 kPa[1]
Point critique 5 628 kPa[6], 129,24 °C[4]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,37 ± 0,01 eV (gaz)[8]
Précautions
SIMDUT[9]
A : Gaz compriméB1 : Gaz inflammable
A, B1,
NFPA 704
Transport
-

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Propriétés

Le propyne est un gaz relativement stable, quoique très inflammable. En grande concentration, il devient asphyxiant.

C'est un gaz incolore d'odeur caractéristique, plus lourd que l'air, presque insoluble dans l'eau.

Production et équilibre avec le propanediène

Le méthylacetylène existe en équilibre avec le propadiène. Le mélange des deux gaz est appelé MAPD:

H3CC≡CH = H2C=C=CH2, Keq = 0.22 (270 °C), 0.1 K (5 °C)

Le MAPD est un produit secondaire, souvent indésirable, du cracking du propane pour produire du propène, élément important dans l'industrie chimique[10]. Présent, il interfère en effet dans la polymérisation catalytique du propène (synthèse de polypropylène).

Utilisations

En chimie organique

Le propyne est une molécule avec un squelette de trois atomes de carbone utile en synthèse organique. Sa triple liaison le rend très réactif, en particulier pour des réactions d'addition nucléophile.

Sa déprotonation avec le n-butyllithium donne le propynyl lithium. Ce dernier un réactif nucléophile qui peut réagir avec des groupes carbonyles pour produire des alcools et des esters[11]. Comme la purification du propyne coûte cher, on utilise généralement le gaz MAPD, meilleur marché[12].

Carburant pour fusée

L'agence spatiale européenne, qui travaille sur des systèmes hydrocarbure léger/oxygène liquide comme mélange à haut rendement propulsif et qui seraient moins toxiques que le « classique » monométhylhydrazine/peroxyde d'azote, a montré que le propyne présentait de nombreux avantages comme carburant pour fusée pour des engins destinés à une orbite basse.

Notes et références

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