Psicose
composé chimique
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Le psicose ou allulose est un cétohexose (un hexose du type cétose), c'est un ose constitué d’une chaîne de cinq éléments carbone ainsi que d’une fonction cétone.
(3R,4R,5R)-1,3,4,5,6-
pentahydroxyhexan-2-one
D-Pseudofructose
D-Altrulose
Allulose
(L)
(DL)
| Psicose | |
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| Structure linéaire du D-Psicose et du L-Psicose. |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | D-ribo-hex-2-ulose |
| Synonymes |
(3R,4R,5R)-1,3,4,5,6- |
| No CAS | (D) (L) (DL) |
| No ECHA | 100.008.182 |
| PubChem | |
| Apparence | Solide blanc |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H12O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 180,155 9 ± 0,007 4 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 96 à 102 °C |
| Solubilité | Soluble dans l'eau. |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Utilisation comme édulcorant
L'allulose est techniquement classifiée comme un sucre rare (monosaccharide naturel), mais elle est largement utilisée et reconnue comme un édulcorant hypocalorique dans l'industrie alimentaire.
L'allulose est présente naturellement, mais en quantités infimes (traces), dans certains fruits secs tels que figues sèches, raisins secs ou fruits du jacquier. La production industrielle de l'allulose est donc faite par conversion enzymatique du fructose.
L’Agence américaine des produits alimentaires et médicamenteux (FDA) a accepté une demande de reconnaissance générale comme sûre (GRAS) pour l’allulose en tant que substitut du sucre dans diverses catégories alimentaires spécifiques. Du fait de son absorption et de son métabolisme différents de ceux des autres sucres, la FDA a exempté l’allulose de l’indication des sucres totaux et ajoutés sur les étiquettes nutritionnelles et les suppléments, mais exige que son poids soit indiqué comme glucide, avec 0,4 kcal/g (environ 1/10 des calories des glucides ordinaires).
Des études ont montré que le produit commercial n’est pas absorbé par le corps humain de la même manière que les sucres courants et n’augmente pas le taux d’insuline, mais des tests supplémentaires pourraient être nécessaires pour évaluer d’éventuels autres effets secondaires. En 2020, la FDA américaine a accepté la conclusion de Samyang Foods selon laquelle la consommation maximale tolérable pour un adulte de 60 kg était de 33 à 36 grammes par jour.
Commercialisation
L'allulose est en vente libre au Japon, aux États-Unis, en Corée du Sud depuis le début des années 2010 pour des prix variants entre 10 et 30 €/kg. Elle est aussi autorisée à Singapour, en Inde et au Canada depuis 2024. L'allulose tarde à arriver sur le marché européen à cause des demandes d'évaluation de l'EFSA (processus long et coûteux >10 M€), d'un coût de production élevé (5-10x le sucre) et d'un lobbying sucrier protecteur (producteurs de betteraves sucrières). Les industriels privilégient pour l'instant les 18 édulcorants déjà autorisés comme la stévia,
Chimie
Le psicose est un ose rare épimère en C-3 du D-fructose, faiblement présent dans la nature. Sa formule chimique est C6H12O6.
Son nom est dérivé de l'antibiotique le psicofuranine, à partir duquel il est isolé.
Dans l'eau à 27 °C, la forme isomère prédominante est la forme alpha-D-psicosefuranose (39 %)[2].
| Isomère du D-Psicose | ||
|---|---|---|
| Forme linéaire | Projection de Haworth | |
 0,3 % |
 a-D-Psicofuranose 39 % |
 ß-D-Psicofuranose 15 % |
 a-D-Psicopyranose 22 % |
 ß-D-Psicopyranose 24 % | |
