Sorbose
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Le sorbose est un cétohexose (un hexose du type cétose), c'est un ose constitué d’une chaîne de cinq éléments carbone ainsi que d’une fonction cétone.
Nom UICPA(3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon
(3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon
(3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon
Synonymes
keto-L-sorbose
No CAS (D)
(L)
(DL)
(L)
(DL)
| Sorbose | |
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| Structure linéaire du D-(+)-Sorbose & L-(−)-Sorbose |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon (3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon |
| Synonymes |
keto-L-sorbose |
| No CAS | (D) (L) (DL) |
| No ECHA | 100.001.611 |
| No CE | 201-771-8 L-(–) |
| PubChem | |
| Apparence | Solide blanc |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H12O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 180,155 9 ± 0,007 4 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 163 à 165 °C (D) 158 à 160 °C (L) |
| Solubilité | Soluble dans l'eau. |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Chimie
Le L-sorbose est la configuration principalement présente dans la nature.
Sa formule chimique est C6H12O6.
Une des voies de synthèse de la vitamine C (acide ascorbique) commence à partir du sorbose. La réduction du sorbose produit le sorbitol ou bien l'iditol.
Dans l'eau à 27 °C, la forme isomère prédominante du sorbose est la forme α-sorbopyranose (98 %)[2].
Le pouvoir sucrant du L-sorbose, sur une base molaire, est de 0,25 légèrement moins sucré que le xylitol qui est de 0,3[3].
| Isomère du D-Sorbose | ||
|---|---|---|
| Forme linéaire | Projection de Haworth | |
 0,2 % |
 α-D-Sorbofuranose 2 % |
 β-D-Sorbofuranose |
 α-D-Sorbopyranose 98 % |
 β-D-Sorbopyranose | |
