Suboxyde de carbone
composé chimique
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Le suboxyde de carbone ou sous-oxyde de carbone ou dioxyde de tricarbone est un oxyde de carbone de formule C3O2 ou O=C=C=C=O. Ses quatre doubles liaisons consécutives en font un cumulène. C'est aussi un des membres stables de la série d'oxydes de carbone linéaires, O=Cn=O avec n de 1 pour le dioxyde de carbone à 5 pour le dioxyde de pentacarbone, O=C=C=C=C=C=O.
| Suboxyde de carbone | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | propa-1,2-diène-1,3-dione | |
| No CAS | ||
| PubChem | 136332 | |
| ChEBI | 30086 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | gaz incolore d'odeur forte et âcre | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C3O2 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 68,030 9 ± 0,003 g/mol C 52,96 %, O 47,04 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | −111,3 °C | |
| T° ébullition | 6,8 °C | |
| Masse volumique | 0,906 ± 0,06 g·cm-3, gaz à 24,85 °C | |
| Propriétés optiques | ||
| Indice de réfraction | = 1,4538 à 0 °C | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Ce composé a été découvert en 1873 par Sir Benjamin Collins Brodie en soumettant du monoxyde de carbone, CO à un courant électrique. Il affirma que le produit faisait partie d'une série d'oxydes de carbone de formule générale Cx+1Ox soit C, C2O, C3O2, C4O3, C5O4, ..., et avoir identifié les deux derniers[2],[3]. Toutefois, seul C3O2 est connu. En 1891, Marcellin Berthelot a observé que le chauffage de monoxyde de carbone (CO) pur, à 550 °C crée de petites quantités de dioxyde de carbone, CO2 mais aucune trace de carbone et a supposé qu'un autre oxyde de carbone riche en carbone était donc créé, il le nomma « sous-oxyde ». Il supposa qu'il s'agissait du même produit obtenu par décharge électrique et proposa la formule C2O[4]. Otto Diels a déclaré plus tard que les noms plus organiques de dicarbonylméthane et de dioxallène étaient aussi corrects. Il est plus communément décrit comme un gaz à odeur diabolique.
Préparation et réactions
Le suboxyde de carbone est synthétisé en chauffant un mélange sec de pentoxyde de phosphore, P4O10 et d'acide malonique, HOOC-CH2-COOH ou d'un ester de l'acide malonique[5]. Par conséquent, il peut être considéré comme l'anhydride de l'anhydride malonique[6], à savoir l'"anhydride second" de l'acide malonique[7].
Plusieurs autres voies pour la synthèse et les réactions du suboxyde de carbone peuvent être trouvées dans un article de revue de 1930 par L. Reyerson[8],[9],[10].
En 1969, il a été supposé que la couleur de la surface de Mars était causée par ce composé ce qui a été démenti par les sondes martiennes du programme Viking[11].
