Sulpiride

Le sulpiride est un antipsychotique de première génération désinhibiteur de la famille chimique des benzamides. Il est commercialisé sous les noms d'Aiglonyl, de Dogmatil et de Synedil.

Nom UICPA(RS)-5-(aminosulfonyl)-N-[(1-éthylpyrrolidin-2-yl)méthyl]-2-méthoxybenzamide

N^o CAS15676-16-1 (RS)
23756-79-8 (D) ou R(+)
23672-07-3 (L) ou S(–)

N^o ECHA100.036.124

N^o CE239-753-7

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

Sulpiride
Énantiomères R (en haut) et S (en bas) du sulpiride
Identification
Nom UICPA	(RS)-5-(aminosulfonyl)-N-[(1-éthylpyrrolidin-2-yl)méthyl]-2-méthoxybenzamide
No CAS	15676-16-1 (RS) 23756-79-8 (D) ou R(+) 23672-07-3 (L) ou S(–)
No ECHA	100.036.124
No CE	239-753-7
Code ATC	N05AL01, N05AL07
DrugBank	APRD00032
PubChem	5355
SMILES	O=S(=O)(N)c1cc(c(OC)cc1)C(=O)NCC2N(CC)CCC2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C15H23N3O4S/c1-3-18-8-4-5-11(18)10-17-15(19)13-9-12(23(16,20)21)6-7-14(13)22-2/h6-7,9,11H,3-5,8,10H2,1-2H3,(H,17,19)(H2,16,20,21) InChIKey : BGRJTUBHPOOWDU-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C15H23N3O4S  [Isomères]
Masse molaire[1]	341,426 ± 0,02 g/mol C 52,77 %, H 6,79 %, N 12,31 %, O 18,74 %, S 9,39 %,
Propriétés physiques
T° fusion	178 °C
Pression de vapeur saturante	3,30×10-11 mmHg à 25 °C[réf. nécessaire]
Écotoxicologie
DL50	1 700 mg·kg-1 (souris, orale)
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	25-40 %[2],[3]
Liaison protéique	<40%[2]
Métabolisme	non métabolisé[4]
Demi-vie d’élim.	6-8 heures[2]
Excrétion	rénal (70–90%)[3] et fécal (~95% sous forme inchangée)[2]
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	orale
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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En médecine vétérinaire, il est utilisé pour induire la lactation en l'absence de mise-bas chez des juments adoptives, grâce à son action antagoniste de la dopamine (inhibiteur de la prolactine).

Ce médicament n'est pas disponible à la commercialisation aux Etats-Unis.