Syringine
composé chimique
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La syringine est un composé phytochimique isolé pour la première fois de l'écorce du lilas commun (Syringa vulgaris)[1],[3]. Dérivée de l'alcool sinapylique, l'un des principaux monolignols, elle est présente dans un grand nombre de plantes où elle joue le rôle de métabolite.
éleuthéroside B, lilacine, iléxanthine A, ligustrine, magnolénine, méthoxyconiférine, syringoside
| Syringine | |
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| Identification | |
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| Nom systématique | 4-[(1E)-3-hydroxyprop-1-én-1-yl]-2,6-diméthoxyphényl β-D-glucopyranoside |
| Synonymes |
éleuthéroside B, lilacine, iléxanthine A, ligustrine, magnolénine, méthoxyconiférine, syringoside |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.120.487 |
| PubChem | 5316860 |
| ChEBI | 9380 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | cristaux incolores, en forme d'aiguille[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C17H24O9 |
| Masse molaire[2] | 372,367 1 ± 0,018 g/mol C 54,83 %, H 6,5 %, O 38,67 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 192 °C[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Histoire, noms et occurrence naturelle
Le chimiste allemand Alphons Meillet a isolé la substance de l'écorce du lilas commun en 1841 et l'a nommée « lilacine », en référence à la couleur violette des fleurs[4],[5]. Franz J. Bernays a isolé la substance des feuilles et des branches vertes de la même plante et l'a nommée « syringine », en référence au nom latin (Syringa vulgaris)[6],[7].
Elle est présente dans un grand nombre d'autres plantes, et en a souvent reçu des noms en rapport. Elle est par exemple présente dans les racines du ginseng de Sibérie (Eleutherococcus senticosus) et fait partie de la famille de substances appelées « éleuthérosides ». À ce titre elle est parfois désignée sous le nom d'« éleuthéroside B ». Elle est également connue sous le nom d'« iléxanthine A » pour sa présence dans le houx (Ilex aquifolium), « ligustrine » pour sa présence dans l'écorce des troènes (Ligustrum) ou encore « magnolénine » pour sa présence dans les magnolias.
On la trouve également dans les racines du pissenlit, et donc dans le café de pissenlit[8].
Du fait de sa structure identique à un groupe méthoxyle près, elle est enfin parfois appelée aussi méthoxyconiférine
Propriétés
La syringine se présente sous la forme de cristaux incolores en forme d'aiguilles qui fondent vers 192 °C[1]. Chimiquement, elle est constituée d'une molécule d'alcool sinapylique lié par une liaison osidique à une molécule de glucose en position C4. C'est donc un glucoside, appartenant à la famille des hétérosides de phénylpropanoïde. Elle est structurellement proche et a donné son nom au syringol, au syringalcool, au syringaldéhyde, à l'acide syringique ou encore à l'acétosyringone.
Elle a un rôle d'agent hépatoprotecteur[9], et pourrait avoir des effets antidiabétiques[8] ; elle a notamment permis de réduire la concentration de glucose dans le sang des rats chez qui on avait provoqué un diabète par injection de streptozotocine[10].
