TCNQ
composé chimique
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Le 7,7,8,8-tétracyano-p-quinodiméthane — ou plus simplement tétracyanoquinodiméthane, presque toujours abrégé en TCNQ — est un composé chimique de formule (NC)2C(C6H4)C(CN)2. Structurellement apparenté à la 1,4-benzoquinone, il est utilisé en électronique moléculaire comme matériau de type n (accepteur d'électrons) pour former des complexes à transfert de charge, l'un des plus étudiés depuis une trentaine d'années étant le complexe TTF:TCNQ formé avec le tétrathiafulvalène comme donneur d'électrons[2],[3].
| 7,7,8,8-tétracyano- 1,4-quinodiméthane | |
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| Structure du TCNQ | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.014.704 |
| No CE | 216-174-8 |
| Apparence | cristaux couleur rouille |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H4N4 |
| Masse molaire[1] | 204,187 ± 0,010 7 g/mol C 70,59 %, H 1,97 %, N 27,44 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 293,5 à 296 °C |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Production et synthèse
On prépare le TCNQ par condensation de 1,4-cyclohexanedione avec du malononitrile puis déshydrogénation au brome du diène intermédiaire[4] :
Le TCNQ peut être réduit de façon électrochimique, comme le tétracyanoéthylène, pour donner un anion de couleur bleue.
Complexe à transfert de charges TTF:TCNQ
Avec le tétrathiafulvalène (TTF) comme donneur d'électrons (matériau de type p), il forme un « métal organique » TTF:TCNQ, où le TCNQ joue le rôle d'accepteur d'électrons ; le sel TTF:TCNQ se présente comme un polymère unidimensionnel, constitué de piles de TTF et de TCNQ alternés.
