Tagatose
composé chimique
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Le tagatose (galactulose) est un cétohexose (un hexose du type cétose), c'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction cétone.
(3R,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon
D-lyxo-Hexulose
keto-D-tagatose
(L)
(DL)
| Tagatose | |
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| Structure linéaire du D-(–)-Tagatose & L-(+)-Tagatose |
|
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (3S,4S,5R)-1,3,4,5,6- pentahydroxy-2-hexanon, (3R,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon |
| Synonymes |
D-lyxo-Hexulose |
| No CAS | (D) (L) (DL) |
| No ECHA | 100.001.612 |
| No CE | 201-772-3 (D) |
| PubChem | |
| No E | E963 (D) |
| Apparence | Solide blanc |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H12O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 180,155 9 ± 0,007 4 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 134,5 °C[2] |
| Solubilité | Soluble dans l'eau. Faiblement soluble dans l'éthanol. |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Chimie
Le D-tagatose est un épimere du D-fructose en C-4. Sa formule chimique est C6H12O6.
Un désoxyose du tagatose est le fuculose.
Dans l'eau à 27 °C, la forme isomère prédominante du D-tagatose est la forme α-D-tagatopyranose (98 %)[3].
| Isomère du D-Tagatose | ||
|---|---|---|
| Forme linéaire | Projection de Haworth | |
 0,6 % |
 α-D-Tagatofuranose 1 % |
 ß-D-Tagatofuranose 4 % |
 α-D-Tagatopyranose 79 % |
 ß-D-Tagatopyranose 16 % | |
Source
Le D-tagatose a été découvert par Gilbert Levin en 1926. Le tagatose est naturellement présent dans les produits laitiers sous sa configuration D.
Propriétés
- La digestion du tagatose par l'organisme diffère de celle du saccharose et a un effet moindre sur la concentration du glucose et de l'insuline dans le sang.
- Il apporte 38 % moins de calories que les autres sucres.
- C'est un sucre prébiotique[4].
- Son pouvoir sucrant est de 75-92 % comparé au sucre de table (à poids égal)[5].
Production
Le D-tagatose est produit en deux étapes à partir du lactose. Le lactose est hydrolysé enzymatiquement par l'aspergillus oryzae lactase, pour former dans un premier temps le D-galactose. Ce dernier est ensuite isomérisé en présence de l'hydroxyde de calcium pour former le D-tagatose, après purification, neutralisation, chromatographie échangeuse d'ions et recristallisation[5],[6].
Utilisation
Le tagatose est reconnu GRAS par la FAO/OMS depuis 2001[5]. Il est utilisé dans l'industrie alimentaire comme édulcorant, humectant, texturant, épaississant, agent de charge[6]. Son usage est limité à 1 % dans les boissons et de 10 à 60 % suivant les autres applications[5].
