Trigonelline
médicament
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La trigonelline est un alcaloïde de formule chimique C7H7NO2. C'est un zwitterion formé par l'addition d'un groupe méthyle à l'atome d'azote de la niacine. La trigonelline est un produit du métabolisme de la niacine (vitamine B3) qui est excrété dans l'urine[2].
acide N-méthylbétaine nicotinique
cofféarine
cafféarine
gynésine
trigénolline
| Trigonelline | |
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| Structure de la trigonelline | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1-méthylpyridinium-3-carboxylate |
| Synonymes |
acide N-méthylbétaine nicotinique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.007.838 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H7NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 137,136 ± 0,006 9 g/mol C 61,31 %, H 5,14 %, N 10,21 %, O 23,33 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° ébullition | 258-259 °C (hydrochloride) |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La trigonelline se trouve dans de nombreuses plantes. Elle a été d'abord isolée à partir de graines de fenugrec (Trigonella foenum-graecum, d'où son nom)[3], mais également de café, de pois, de graines de chanvre, d'avoine[4], de tubercules de pomme de terre, de diverses autres espèces, Stachys, dahlia[5], Strophanthus[6] et Dichapetalum cymosum[7]. Holtz, Kutscher and Theilmann ont constaté sa présence chez nombre d'animaux[8]. Très présente dans les grains de café vert, la torréfaction en détruit beaucoup mais la saveur amère de la boisson de café est due principalement à la trigonelline[9].
