Tropicamide
composé chimique
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Le tropicamide est un composé organique anticholinergique de la famille des antimuscariniques, qui agissent sur les récepteurs muscariniques de l'acétylcholine. Un de ses effets, en instillation oculaire, est de dilater la pupille. On l'utilise donc entre autres pour les fonds d'œil.
I-Picamide
Minims Tropicamide
Mydriacyl
Mydriafair
Mydriaticum
Ocu-Tropic
Opticyl
Paremyd
Spectro-Cyl
Tropicacyl
| Tropicamide | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (RS)-N-éthyl-3-hydroxy-2-phényl-N-(pyridin-4-ylméthyl)propanamide |
| Synonymes |
I-Picamide |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.014.673 |
| No CE | 216-140-2 |
| Code ATC | S01 |
| DrugBank | DB00809 |
| PubChem | 5593 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C17H20N2O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 284,352 9 ± 0,016 g/mol C 71,81 %, H 7,09 %, N 9,85 %, O 11,25 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 96,5 °C[2] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 695 mg·kg-1 (souris, i.p.) 565 mg·kg-1 (souris, oral) 665 mg·kg-1 souris, s.c.)[3] |
| LogP | 1,190[2] |
| Données pharmacocinétiques | |
| Liaison protéique | 45 %[4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
| modifier |
|
Le tropicamide est un ingrédient de la drogue artisanale populaire Krokodil car il agit en synergie avec le stupéfiant pour en accentuer les effets[5]. Les risques de cette pratique sont élevés et les dégâts sur l'organisme lourds. Les séquelles sont fréquentes. Il est également fréquemment détourné en usage récréatif par voie intraveineuse[6].
Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[7].
- Diotrope (Canada)
- Monofree Tropicamide (Belgique)
- Minims (Canada)
- Mydriacyl (Belgique, Canada)
- Mydriaticum (France, Suisse)
- Tropicacyl (Canada)
- Tropicol (Belgique)
| tropicamide | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps |
|
| Classe | Mydriatiques et cycloplégiques : anticholinergiques, ATC code S01FA06 |
| Forme | collyre |
| Administration | gouttes en instillation |
| Laboratoire | Akorn, Alcon, Dioptic, OmniVision AG, Sandoz, Thea Pharma, Valeant |
| Identification | |
| DCI | 1059 |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.014.673 |
| Code ATC | S01FA06 |
| DrugBank | DB00809 |
| modifier |
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Stéréochimie
Le tropicamide contient un stéréocentre et se compose donc de deux énantiomères. Le mélange racémique est utilisé en clinique, c'est-à-dire le mélange 1:1 des formes (R) et (S)[8] :
| Énantiomères de tropicamide | |
|---|---|
numéro CAS : 92934-63-9 |
numéro CAS : 92934-64-0 |
Mésusages
Galerie d'images
- Dilatation de la pupille droite au tropicamide pour un fond d'œil.
- Œil droit une demi-heure après l'administration de tropicamide. La rétine, ainsi directement observable, vascularisée, paraît rouge.