Tuftsine

La tuftsine, ou L-thréonyl-L-lysyl-L-prolyl-L-arginine, est un tétrapeptide de structure primaire Thr–Lys–Pro–Arg issu du clivage du fragment cristallisable (région Fc) des chaînes lourdes d'immunoglobuline G. Essentiellement produite au sein de la rate, elle intervient dans la chimiotaxie, la phagocytose et les réactions d'oxydation des granulocytes neutrophiles et des macrophages^[2]. Ces derniers possèdent sur leur surface des récepteurs membranaires pour la tuftsine.

Nom UICPAacide (2R)-2-{[(2S)-1-[(2S)-6-amino-2-{[(2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoyl] amino}hexanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl] amino}-5-(diaminométhylidèneamino) pentanoïque

N^o CAS9063-57-4

PubChem24833843

SMILES

C[C@H]([C@@H](C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)O)N)O
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Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

Tuftsine
Structure de la tuftsine
Identification
Nom UICPA	acide (2R)-2-{[(2S)-1-[(2S)-6-amino-2-{[(2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoyl] amino}hexanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl] amino}-5-(diaminométhylidèneamino) pentanoïque
No CAS	9063-57-4
PubChem	24833843
SMILES	C[C@H]([C@@H](C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)O)N)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C21H40N8O6/c1-12(30)16(23)18(32)27-13(6-2-3-9-22)19(33)29-11-5-8-15(29)17(31)28-14(20(34)35)7-4-10-26-21(24)25/h12-16,30H,2-11,22-23H2,1H3,(H,27,32)(H,28,31)(H,34,35)(H4,24,25,26)/t12-,13+,14-,15+,16+/m1/s1 Std. InChIKey : IESDGNYHXIOKRW-LEOABGAYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C21H40N8O6  [Isomères]
Masse molaire[1]	500,592 3 ± 0,023 g/mol C 50,39 %, H 8,05 %, N 22,38 %, O 19,18 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le pentapeptide Thr–Lys–Pro–Pro–Arg agit comme antagoniste de la tuftsine en se liant aux récepteurs de cette dernière mais sans en provoquer les effets.