Valine

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La valine (abréviations IUPAC-IUBMB : Val et V) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, et l'un des 9 acides aminés essentiels pour l'homme. Elle est caractérisée par un groupe apolaire isopropyle. Son nom provient de la valériane[5]. Elle est encodée sur les ARN messagers par les codons GUU, GUC, GUA et GUG.

Nom UICPAacide 2-amino-3-méthylbutanoïque
Synonymes

V, Val

No CAS516-06-3 (racémique)
72-18-4 (L) ou S(+)
640-68-6 (D) ou R(–)
Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Valine
L-ValineD-Valine
L ou S(+)-valine   et   D ou R(–)-valine
Identification
Nom UICPA acide 2-amino-3-méthylbutanoïque
Synonymes

V, Val

No CAS 516-06-3 (racémique)
72-18-4 (L) ou S(+)
640-68-6 (D) ou R(–)
No ECHA 100.000.703
No CE 200-773-6 (L)
211-368-9 (D)
No FEMA 3444
Propriétés chimiques
Formule C5H11NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 117,146 3 ± 0,005 6 g/mol
C 51,26 %, H 9,46 %, N 11,96 %, O 27,32 %,
pKa 2,3 (COOH) et 9,6 (NH2)
Propriétés biochimiques
Codons GUU, GUC, GUA, GUG
pH isoélectrique 5,96[2]
Acide aminé essentiel oui
Occurrence chez les vertébrés6,8 %[3]
Précautions
SIMDUT[4]

Produit non contrôlé

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Sa chaîne latérale est de nature aliphatique ramifiée et symétrique.

Biosynthèse

La valine est biosynthétisée dans les plantes en plusieurs étapes à partir de l'acide pyruvique. Est ensuite formé un intermédiaire, l'α-cétoisovalérate qui subit une amination réductive avec le glutamate.Cette biosynthèse implique les enzymes[6] :

  1. Acétolactate synthase ;
  2. Acide acétohydroxy isoméroreductase ;
  3. Dihydroxyacide déshydratase ;
  4. Valine aminotransférase.

La première partie de cette voie métabolique permet d'obtenir aussi la leucine.

Maladies du métabolisme

La dégradation de la valine est perturbée dans les maladies métaboliques suivantes

Production

La société Metabolic Explorer a annoncé avoir développé un procédé de production de la L-valine par voie fermentaire en décembre 2021[7].

Notes et références

Liens externes

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