S-Méthylméthionine
composé chimique
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La S-méthylméthionine (SMM) est un acide aminé soufré de formule chimique (CH3)2S+CH2CH2CH(NH3+)COO−. Dérivée de la méthionine, la SMM est très abondante chez les plantes, plus abondante que la méthionine elle-même[2]. Ce cation est un intermédiaire biochimique dans de nombreuses voies métaboliques en raison de sa fonction sulfonium. La L-méthionine, qui est un acide aminé protéinogène, est d'abord convertie en S-adénosylméthionine (SAM) avec comme coproduit de la S-adénosylhomocystéine (SAH), puis la SAM donne la SMM sous l'action de la méthionine-S-méthyltransférase (EC ).
| S-Méthylméthionine | |
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| Structure de la S-méthylméthionine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (3-amino-3-carboxypropyl)-diméthylsulfanium |
| Synonymes |
SMM |
| No CAS | |
| PubChem | 458 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H14NO2S+ |
| Masse molaire[1] | 164,246 ± 0,012 g/mol C 43,88 %, H 8,59 %, N 8,53 %, O 19,48 %, S 19,52 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Les rôles biologiques de la SMM ne sont pas clairement compris. On a proposé qu'elle pourrait être utilisée pour stocker la méthionine, comme donneur de méthyle, ou dans la régulation de la SAM[2]. Quelques plantes l'utilisent comme précurseur du diméthylsulfoniopropionate (DMSP) par l'intermédiaire de la diméthylsulfoniumpropylamine et du diméthylsulfoniumpropionaldéhyde[3].
La SMM de l'orge est décomposée en sulfure de diméthyle CH3SCH3 lors du chauffage en touraillage des procédés de maltage, ce qui contribue à former l'arôme du malt.
