Xanthine
composé chimique
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La xanthine, est un pigment de la famille des purines. C'est une substance issue de la dégradation des bases puriques (adénine, guanine et hypoxanthine). Elle a été découverte et décrite par Frédéric Kuhlmann[4].
| Xanthine | ||
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| Xanthine | ||
| Identification | ||
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| Nom UICPA | 3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.000.653 | |
| No CE | 200-718-6 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C5H4N4O2 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 152,110 9 ± 0,005 7 g/mol C 39,48 %, H 2,65 %, N 36,83 %, O 21,04 %, |
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| pKa | 7.53[2] | |
| Propriétés physiques | ||
| Solubilité | 69 mg·L-1 (eau, 16 °C)[2] | |
| Thermochimie | ||
| ΔfH0solide | -379.6[3] | |
| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 500 mg·kg-1 (souris, i.p.)[2] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Elle est convertie en acide urique par l'action de la xanthine oxydase[5].
Les méthylxanthines sont communément utilisées comme stimulants légers et pour leurs effets bronchodilatateurs, notamment dans le traitement de l'asthme. Elles ne sont pas considérées comme alcaloïdes car elles ne possèdent pas d'azote basique dans leur structure. La caféine, la théophylline, la théobromine font partie de ce groupe.
La théacrine en est une dérivée.
Cafféine: R1 = R2 = R3 = CH3
Théobromine: R1 = H, R2 = R3 = CH3
Théophylline: R1 = R2 = CH3, R3 = H
Étymologie
Le nom de la molécule provient du grec ξανθός, « xanthós », qui signifie « jaune »[6].
