Ectoïne

L'ectoïne ou acide 1,4,5,6-tétrahydro-2-méthyl-4-pyrimidinecarboxylique est un composé chimique osmoprotecteur découvert dans plusieurs espèces de bactéries extrêmophiles. Elle se trouve à des concentrations élevées dans les micro-organismes halophiles et leur offre une grande résistance au sel et au stress thermique. Elle a d'abord été identifiée en 1985 dans Ectothiorhodospira halochloris mais a depuis été retrouvée dans une large gamme de bactéries Gram-négatives et Gram-positives, notamment :

• Brevibacterium linens^[3] ;
• Halomonas elongata^[4] ;
• Marinococcus halophilus^[5] ;
• Pseudomonas stutzeri^[6] ;
• Halomonas titanicae^[7],[8] ;
• Halorhodospira halophila^[9] ;
• Halomonas ventosae^[10].

Nom UICPAacide (6S)-2-méthyl-1,4,5,6-tétrahydropyrimidine-6-carboxylique

Synonymes

acide (S)-2-méthyl-3,4,5,6-tétrahydropyrimidine-4-carboxylique
acide (4S)-2-méthyl-3,4,5,6-tétrahydropyrimidine-4-carboxylique
acide (+)-2-méthyl-1,4,5,6-tétrahydropyrimidine-4-carboxylique

N^o CAS96702-03-3

N^o CE431-910-1

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

Ectoïne
Identification
Nom UICPA	acide (6S)-2-méthyl-1,4,5,6-tétrahydropyrimidine-6-carboxylique
Synonymes	acide (S)-2-méthyl-3,4,5,6-tétrahydropyrimidine-4-carboxylique acide (4S)-2-méthyl-3,4,5,6-tétrahydropyrimidine-4-carboxylique acide (+)-2-méthyl-1,4,5,6-tétrahydropyrimidine-4-carboxylique
No CAS	96702-03-3
No CE	431-910-1
PubChem	126041
SMILES	CC1=NCC[C@H](N1)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H10N2O2/c1-4-7-3-2-5(8-4)6(9)10/h5H,2-3H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10)/t5-/m0/s1 InChIKey : WQXNXVUDBPYKBA-YFKPBYRVSA-N
Apparence	poudre blanche cristalline[1]
Propriétés chimiques
Formule	C6H10N2O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	142,155 8 ± 0,006 5 g/mol C 50,69 %, H 7,09 %, N 19,71 %, O 22,51 %,
Moment dipolaire	141,7°[réf. nécessaire]
Propriétés physiques
T° fusion	280 °C (décomp.)[1]
Solubilité	390 g·l-1 (eau)[1], 36 g·l-1 (méthanol), 5 g·l-1 (éthanol)[réf. souhaitée]
Écotoxicologie
DL50	> 2000 mg/kg (rat, oral)[1]
CL50	> 100 mg/l (Danio rerio (poisson zèbre), 96h)[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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