Éthénol

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L'éthénol, alcool vinylique ou vinylalcool est un composé organique de la famille des énols de formule CH2CHOH. C'est l'isomère de l'éthanal et de l'oxyde d'éthylène. En conditions normales, il se tautomérise en éthanal :

Nom UICPAéthénol
Synonymes

alcool vinylique
hydroxyéthène
hydroxyéthylène

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Éthénol
Image illustrative de l’article Éthénol
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Identification
Nom UICPA éthénol
Synonymes

alcool vinylique
hydroxyéthène
hydroxyéthylène

No CAS 557-75-5
No ECHA 100.008.350
No CE 209-183-3
PubChem 11199
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C2H4O  [Isomères]
Masse molaire[1] 44,052 6 ± 0,002 2 g/mol
C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
Écotoxicologie
DL50 64 mg·kg-1 (rat, oral)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Relation avec l'alcool polyvinylique

De par son instabilité, l'alcool vinylique n'est pas utilisé pour synthétiser l'alcool polyvinylique (PVA ou PVOH), un polymère thermoplastique ; on polymérise plutôt l'acétate de vinyle pour former le polyacétate de vinyle dont on hydrolyse ensuite les liaisons esters (Ac = acétyle) :

n CH2=CHOAc → (CH2-CHOAc)n
(CH2-CHOAc)n + n H2O → (CH2-CHOH)n + n HOAc

Ligand

Plusieurs complexes métalliques connus possèdent de l'alcool vinylique comme ligand, comme Pt(acac)(η2-C2H3OH)Cl[3].

Occurrence dans le milieu interstellaire

Il a été découvert de l'alcool vinylique dans le nuage moléculaire Sagittarius B en utilisant un radiotélescope de 12 m à l'observatoire de Kitt Peak[4]. Cet alcool vinylique est stable dans ce milieu interstellaire (donc dilué), prouvant que son mécanisme de tautomérie n'est pas monomoléculaire.

Notes et références

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