1,3-双極子

1,3-双極子（いちさんそうきょくし、英: 1,3-dipole）は、

${\rm {{\ddot {X}}-Y=Z\leftrightarrow X^{+}=Y-{\ddot {Z}}^{-}}}$

上から
アジド、ニトロン、ニトロ化合物

という形式の共鳴混成体で表される構造を持ち、電気的に中性な化合物のことである^[1]^[2]。右の構造式のように1位（原子X）が正電荷、3位（原子Z）が負電荷を帯びた共鳴構造の寄与があるため1,3-双極子と呼ばれる。

具体的には以下のような化合物が挙げられる。

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名称	構造
アジド	${\rm {N^{-}=N^{+}=NR\leftrightarrow N\equiv N^{+}-N^{-}R}}$
ニトロ化合物
ジアゾ化合物	${\rm {R_{2}C^{-}-N^{+}\equiv N\leftrightarrow R_{2}C=N^{+}=N^{-}}}$
オゾン	${\rm {O^{-}-O^{+}=O\leftrightarrow O=O^{+}-O^{-}}}$
酸化物
アゾキシド化合物
カルボニルオキシド（クリーゲー双性イオン）^[3]^[4]
ニトリルオキシド	${\rm {O^{-}-N^{+}\equiv CR\leftrightarrow O=N^{+}=C^{-}R}}$
亜酸化窒素
ニトロン	${\rm {O^{-}-N^{+}R=CR_{2}\leftrightarrow O=N^{+}R-C^{-}R_{2}}}$
イミン誘導体
アゾメチンイミン	${\rm {RN^{-}-N^{+}R=CR_{2}\leftrightarrow RN=N^{+}R-C^{-}R_{2}}}$
ニトリルイミン（英語版）
カルボニルイミン
イリド
アゾメチンイリド	${\rm {R_{2}C^{-}-N^{+}R=CR_{2}\leftrightarrow R_{2}C=N^{+}R-C^{-}R_{2}}}$
ニトリルイリド	${\rm {R_{2}C^{-}-N^{+}\equiv CR\leftrightarrow R_{2}C=N^{+}=C^{-}R}}$
カルボニルイリド

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1,3-双極子付加反応