DABCO
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1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane、DABCO)は複素環式アミンの一種である。分子式 C6H12N2、分子量 112.17、CAS登録番号は [280-57-9]。ピペラジンの窒素の間にもう1本架橋を渡した構造を持つ。1,4-エチレンピペラジン、トリエチレンジアミン と呼ばれることもある。「DABCO」という名称は、エボニック社 の登録商標(第551479号)である。
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| 物質名 | |||
|---|---|---|---|
1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane | |||
別名 Triethylenediamine, TEDA | |||
| 識別情報 | |||
3D model (JSmol) |
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| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.005.455 | ||
| EC番号 |
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IUPHAR/BPS |
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PubChem CID |
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| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |||
| C6H12N2 | |||
| モル質量 | 112.176 g·mol−1 | ||
| 外観 | 白色の結晶性粉末 | ||
| 融点 | 156 ~ 160℃ | ||
| 沸点 | 174℃ | ||
| 溶ける、吸湿性 | |||
| 酸解離定数 pKa | 3.0, 8.8 (水中、共役酸)[1] | ||
| 危険性 | |||
| 労働安全衛生 (OHS/OSH): | |||
主な危険性 |
Harmful | ||
| GHS表示: | |||
| Danger | |||
| H228, H302, H315, H319, H335, H412 | |||
| P210, P261, P273, P305+P351+P338 | |||
| NFPA 704(ファイア・ダイアモンド) | |||
| 引火点 | 62 °C (144 °F; 335 K) | ||
| 関連する物質 | |||
| 関連物質 | キヌクリジン トロパン | ||
第一 pKaH は8.8と、鎖状アミンと同程度の塩基性であるが、アルキル基が後ろ手に縛られた構造をとっているために窒素原子上の非共有電子対まわりの立体障害が小さく、求核性が著しく高いことが特徴である。
主にポリウレタンフォームの発泡触媒として使用されている。イソシアネート基 (–NCO) と水酸基 (–OH) の反応において活性が大きく、重付加反応と泡化反応の両方のバランスを保つ効果がある[3]。
また、近年では求核性の高さと塩基性の低さから、森田・ベイリス・ヒルマン反応の触媒にも用いられている。


