Wikiwand AI

2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン

From Wikipedia, the free encyclopedia

2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン (2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone) は、化学式 C8N2O2Cl2 で表わされる有機化合物である。DDQ と略され、有機合成反応において酸化剤として用いられる。黄色固体で、多くの有機溶媒に可溶。水と反応し、徐々に分解するので乾燥した場所で密封保存する。精製は大量のジクロロメタンから再結晶により行う。毒物及び劇物取締法の劇物に該当する[3]

概要 物質名, 識別情報 ...
2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン[1]
Structural formula of dichlorodicyanobenzoquinone
Space-filling model of the dichlorodicyanobenzoquinone molecule
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
略称 DDQ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.402 ウィキデータを編集
EC番号
  • 201-542-2
RTECS number
  • GU4825000
UNII
性質
C8Cl2N2O2
モル質量 227.00 g·mol−1
外観 yellow to orange powder
密度 1.7g/cm3
融点 210–215 °C (410–419 °F; 483–488 K) (decomposes)
沸点 301.8 °C (575.2 °F; 575.0 K) at 760mmHg
reacts
危険性
GHS表示:
急性毒性(高毒性)
Danger
H301
P264, P270, P301+P310, P321, P330, P405, P501
引火点 136.3 °C (277.3 °F; 409.4 K)
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
 verify (what is  ☒N ?)
閉じる

性質

p-ベンゾキノンに 4つの電子求引基が結合しているため、中心の環は非常に電子密度が低い。このため電子豊富な部位を持つ化合物と電荷移動錯体を形成し、その電子やヒドリドを奪い取る力が強い。このため脱水素化剤、あるいは一電子酸化剤として有機合成上汎用される。

用途

シクロヘキセンベンゼンへといったように、不飽和結合を含む環を脱水素的に酸化し、芳香族化することができる。シクロヘキサノン誘導体は対応するα,β-不飽和ケトン誘導体へ酸化される。また p-メトキシベンジル (PMB) エーテルは DDQ の作用でベンジル位が酸化され、p-アニスアルデヒドとアルコールを与える(この場合溶媒に水を数%共存させる)。これを利用し、PMB エーテルを DDQ で脱保護可能なヒドロキシ基保護基として用いることができる。p-メトキシフェニル基なども同様に、DDQ で脱保護を受ける。

反応

脱水素化

芳香族化

[4]

酸化カップリング

[5]

出典

関連項目

Related Articles

Timelines

Top Qs

Fact Checks