アニソール

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アニソール英語: anisole)またはメトキシベンゼン英語: methoxybenzene)は、アニスの実に似た快い香りを示す有機化合物で、外見は無色の液体。ベンゼンの水素を1個メトキシ基 (OCH3) に置き換えた構造 (C6H5OCH3) を持つエーテルである。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する[2]

概要 物質名, 識別情報 ...
アニソール
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
バイルシュタイン 506892
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.615 ウィキデータを編集
EC番号
  • 202-876-1
Gmelin参照 2964
KEGG
RTECS number
  • BZ8050000
UNII
国連/北米番号 2222
CompTox Dashboard (EPA)
性質
C7H8O
モル質量 108.140 g·mol−1
外観 無色の液体
密度 0.995 g/cm3
融点 −37 °C (−35 °F; 236 K)
沸点 154 °C (309 °F; 427 K)
溶解度 不溶
磁化率 −72.79×10−6 cm3/mol
危険性
GHS表示:
可燃性急性毒性(低毒性)
Warning
H226, H315, H319
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P280, P302+P352, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P370+P378, P403+P235, P501
NFPA 704(ファイア・ダイアモンド)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
2
0
致死量または濃度 (LD, LC)
3700 mg/kg (rat, oral)
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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アニソールでは、メトキシ基の共鳴効果による電子供与性によりベンゼン環の電子密度が高められており、求電子的反応に対し、オルト・パラ配向の大きな反応性を示す。例えば、無水酢酸とアニソールが反応すると、p-メトキシアセトフェノンが得られる。

アニソールと五硫化二リン(分子式 P4S10)が反応するとローソン試薬を生じる。これは有機化合物上の酸素を硫黄に交換する硫化剤として有力な試薬である[3]

アニソールは香料、または合成中間体として用いられる。アニソール自身は昆虫のフェロモンの一種でもある。

参考文献

関連項目

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