アルギニン

アミノ酸の一つ From Wikipedia, the free encyclopedia

アルギニン (arginine) は天然に存在するアミノ酸のひとつ。2-アミノ-5-グアニジノペンタン酸(2-アミノ-5-グアニジノ吉草酸)のこと。略号は R あるいは Arg。英語発音に基づき、アージニンともいう。非必須アミノ酸。

概要 物質名, 識別情報 ...
L-アルギニン
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.738 ウィキデータを編集
IUPHAR/BPS
KEGG
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
性質
C6H14N4O2
モル質量 174.204 g·mol−1
示性式 H2NC(=NH)NH(CH2)3CH(NH2)COOH
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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性質

荷電極性側鎖アミノ酸。塩基性アミノ酸の一種で、蛋白質を構成するアミノ酸としては最も塩基性が高い[1]

非必須アミノ酸ではあるが、成長期には摂取が必要。糖原性を持つ。

尿素回路の中間体であり[1]、投与によりアンモニアの生体内解毒を助ける。尿素回路内で、アルギナーゼ (EC 3.5.3.1) によりオルニチン尿素に分解される。アルギナーゼの欠損により高アルギニン血症になる。

条件付必須アミノ酸の1つ。外傷褥瘡感染などの侵襲下においては、充分な補給が望ましいとされる。免疫反応の活性化、細胞増殖を促進し、コラーゲン生成促進などにより、創傷や褥瘡の治癒を促す。

存在

ヒストンやプロタミンといった、核蛋白質での含量が高く、魚類プロタミンでは全体の3分の2がアルギニンになっている。食物では、類、ナッツ大豆玄米レーズンエビ牛乳などに多く含まれる。

味の素から発売されていた「アルギンZ」など栄養ドリンクに滋養強壮効果を謳って配合されることがある。海外ブランドのエナジードリンク等を含む類似商品には同様の効果をアピールするアミノ酸成分としてタウリンが配合されることが多いが日本では医薬指定成分であるため、清涼飲料水の扱いで販売される場合は主にアルギニンで代替される。

生合成

クエン酸回路ケトグルタル酸からアルギニンの生合成が始まる。ケトグルタル酸からグルタミン酸が合成され、N-アセチルグルタメートに変換され、この物質がN-アセチルグルタメートキナーゼによりN-アセチルグルタメートリン酸へと変換される。次に、N-アセチルグルタメートリン酸はオルニチンに変換され、オルニチントランスカルバミラーゼによりシトルリンに変換された後、アルギニンとなる。 アルギニンは体内での代謝過程で一酸化窒素(NO)を産生する。NOが産生されると血管は拡張し、血液循環を促進する。NO産生による血流改善により、動脈硬化の予防・改善、神経系・免疫系への作用が示唆されている。

安全性

比較的安全な物質と考えられる。

NOAEL
動物 経口 3,131 mg/kg bw/day[2]
OSL (Observed Safety Level)
ヒト 経口 20g/day [3]

出典

関連項目

外部リンク

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