尿素
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尿素（にょうそ、英: urea）は、有機化合物で、生体の代謝に使われ尿中に排泄される。カルバミドともいう。無機化合物から初めて合成された有機化合物として、有機化学史上、重要な物質である。
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| 物質名 | |||
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Amino methanamide | |||
別名 Carbamide, carbonyl diamide, carbonyldiamine, diaminomethanal, diaminomethanone | |||
| 識別情報 | |||
3D model (JSmol) |
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| バイルシュタイン | 635724 | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.286 | ||
| E番号 | E927b (その他) | ||
| Gmelin参照 | 1378 | ||
IUPHAR/BPS |
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| KEGG | |||
PubChem CID |
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| RTECS number |
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| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |||
| CH4N2O | |||
| モル質量 | 60.056 g·mol−1 | ||
| 示性式 | CO(NH2)2 | ||
| 外観 | 白色の固体 | ||
| 密度 | 1.32 g/cm3 | ||
| 融点 | 133–135 °C | ||
| 107.9 g/100 ml (20 °C) 167 g/100ml (40 °C) 251 g/100 ml (60 °C) 400 g/100 ml (80 °C) | |||
| 溶解度 | 50g/L エタノール, 500g/L グリセロール[1] | ||
| 塩基解離定数 pKb | 13.82[2] | ||
| 構造 | |||
| 4.56 D | |||
| 熱化学[3] | |||
標準生成熱 (ΔfH⦵298) |
−333.19 kJ/mol | ||
ギブズの 自由エネルギー (ΔfG⦵) |
−197.15 kJ/mol | ||
| 薬理学 | |||
| B05BC02 (WHO) D02AE01 (WHO) | |||
| 危険性 | |||
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |||
| 引火点 | 不燃性 | ||
| 致死量または濃度 (LD, LC) | |||
半数致死量 LD50 |
8500 mg/kg (経口, ラット) | ||
| 安全データシート (SDS) | ICSC 0595 | ||
| 関連する物質 | |||
| 関連する | チオ尿素 ヒドロキシカルバミド | ||
保水作用があり皮膚に水分を保持している成分のひとつで[4]、保湿剤や濃度を高くし角質融解に使われる[5]。肥料や防氷剤にも使われる。
性質
製法
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![{\displaystyle {\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {COONH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}(\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CO} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/703efd28d94a50011fa87dfba22f801c2cb60482)
![{\displaystyle {2\,\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {COS} {}\mathrel {\longrightarrow } {}(\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CO} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {S} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/fa6717e69ed5ec736a1ea7712618e6067832aa3a)
![{\displaystyle {2\,\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {COCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}(\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CO} {}+{}2\,\mathrm {HCl} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/28cc92238a4ccd22479831f72c2f3fde1c280e09)
窒素の排泄
窒素の排泄は、硬骨魚類では主にアンモニアで、哺乳類、両生類、軟骨魚類では主に尿素で、鳥類や爬虫類の多くでは主に尿酸のかたちで行われる[8][9]。なお、軟骨魚類は、浸透圧調節のため、尿素やトリメチルアミンオキサイドをオスモライトとして体内に蓄積している[10]。
最も簡単な窒素化合物はアンモニアであるが、生体に有害なため、安全な尿素として貯めた後に水溶液として排泄される。ただし水溶性であるから水と共に捨てなければならず、濃縮にも一定のエネルギーを要する。水の確保が重要な問題となる生活ではこの点で非水溶性の尿酸にしたほうが有利となる。爬虫類や鳥類の糞に含まれる白い部分は、非水溶性の固体の尿である尿酸である。
ヒトにおいてもタンパク質などに取り入れた窒素のうち、過剰分やアンモニアが尿素回路を通って尿素の形になり尿中に排泄される（成人は尿素を 1日 30 g ほど排泄する）。一方、プリンヌクレオチドは尿酸まで代謝されたところで、体内ではビタミンCに代わる抗酸化物質として利用され、尿酸を分解する酵素活性が失われているため、アラントインや尿素に分解する経路を持たず、尿酸の一部が活性酸素やストレスなどへの抗酸化作用によって代謝されてゆく。このため過剰なストレスで尿酸の生産が亢進され、尿酸の排泄が追いつかなくなり結晶化して有害性を示すことがある（痛風）。
用途
日用品として
尿素の用途として、保湿クリーム・肥料などとして広く使われており、ホルムアルデヒド (HCHO) と反応させることで尿素樹脂（ユリア樹脂）も得ることが出来る。高濃度の水溶液はタンパク質、核酸を変性させる作用がある。
皮膚の角質細胞内で塩化して、水分を保持している成分のひとつ[4]。尿素は10%まで皮膚の保湿剤として、それ以上で皮膚の角質融解作用を示す[5]。抗真菌薬や抗炎症薬の浸透促進剤として働く。
窒素を多く含み、植物の葉や茎を育てる化成肥料として、農業でも使用される。（ただし、尿素は微生物による分解・化学変化を経てからアンモニア、硝酸の形での吸収・利用が行われるので、肥料の効果が出るのに多少の時間を必要とする。）
水と混ぜると吸熱効果が現れる。硝酸アンモニウムと尿素の混合物を水の入った袋と同封し、衝撃を加えて混合物を反応させ冷却効果を得る携帯用の瞬間冷却剤としての用途もある。
またディーゼルエンジンでは、尿素を水に溶かした尿素水（AdBlue）を使って窒素酸化物を分解している（尿素SCRシステム）[11]。具体的には、尿素をディーゼルエンジンの排熱で分解し、放出されるアンモニアと排気中に含まれる窒素酸化物を化学反応させ、水と窒素に還元させる。
![{\displaystyle {4\,\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}6\,\mathrm {NO} {}\mathrel {\longrightarrow } {}6\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}+{}5\,\mathrm {N} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f2a2554cc1127246417cb16c7b9e782ead55cf78)
![{\displaystyle {8\,\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}6\,\mathrm {NO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}12\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}+{}7\,\mathrm {N} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e1c9a8c354c526db99e49cd32dfe92db0eacac91)
航空機の機体や滑走路に散布する凍結防止剤として、尿素を主成分とした防氷剤として使用される。一般的に使用される塩化カルシウムと異なり、金属への腐食性が無いため、微細な腐食から重大事故へつながる可能性が排除できない航空機に散布される。
ヘリコバクター・ピロリの感染検査（迅速ウレアーゼ試験、尿素呼気試験）に使用される。
叩くと温度が下がる瞬間冷却剤
フランスのAdBlueスタンド
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分析化学における用途
尿素は均一沈殿法において、アンモニアまたはアンモニウムイオンの供給に用いられる。下に示すのは加熱下における尿素の加水分解である[12]。
![{\displaystyle {(\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CO} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}2\,\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d0fa38cc197f5338b8b6b6df9a836a987e642aea)
歴史
尿素は、人間の手によって初めて無機化合物のみから合成された有機化合物として、有機化学の歴史上非常に重要な化合物である。 フリードリヒ・ヴェーラーは1828年にその合成に成功した。彼は、シアン酸アンモニウムの水溶液を加熱して尿素が生成することを確認した。この合成法はヴェーラー合成と呼ばれている。
その当時の化学では、有機化合物は生物にしか作り出すことができないという考え（生気論）が正当とされてきたが、ヴェーラーの実験結果はそれをくつがえすもののひとつとなった（ただし、尿素は炭酸のアミドに相当し、炭酸は通常有機化合物に含まれない。このため尿素を真に有機化合物と呼んでよいかは議論がある）。