グアイアコール

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グアイアコール (guaiacol) とは、有機化合物で、フェノール類の一種。フェノールの2位にメトキシ基を持つことから、o-メトキシフェノールとも呼ばれる。グアヤコールグアイヤコール表記ゆれがある

概要 物質名, 識別情報 ...
グアイアコール[1]
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.786 ウィキデータを編集
KEGG
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
性質
C7H8O2
モル質量 124.139 g·mol−1
外観 無色の油状、または結晶性固体
密度 1.112 g/cm3, 液体
1.129 g/cm3, 結晶
融点 26~29 °C
沸点 204~206 °C
23.3 g/L at 25 °C
関連する物質
関連するメトキシフェノール メキノール
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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バニリン香料)、グアヤコールスルホン酸カリウム(医薬)などを人工合成する際の原料とされ、虫歯の治療時には歯髄神経の麻痺・消毒に用いられる。正露丸の主剤である日局クレオソートに多く含まれる[2]

ユソウボク(Guaiacum sp.)から発見されたことにより命名された。ユソウボク及び日局クレオソートから製造されるが、後者の場合はリグニン熱分解により生じる。

誤って口内粘膜にふれた場合は即時に洗浄する。現在はあまり使われなくなり、他の薬が使われることが多くなっている。刺激性・毒性があり、成人致死量は3-10グラム[2]

誘導体

ブドウ果汁に含まれるフェルラ酸は、ワインの醸造過程で脱炭酸酵素4-ヒドロキシケイ皮酸デカルボキシラーゼにより4-ビニルグアイアコールとなる。赤ワインにおいては、さらに酸化還元酵素ビニルフェノールレダクターゼにより4-エチルグアイアコールに変換される。これらは、ワインのオフフレーバーの原因となる。

クローブなどの精油に含まれるオイゲノールは、グアイアコールの4位にアリル基を持つ。

関連項目

脚注

外部リンク

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