アルカンニン

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アルカンニン(alkannin)は、フランス南部で自生するルリジサから抽出される天然色素である。食品添加物化粧品に使われる。オーストラリアでは食品用の赤茶色の着色料として使われ[2]欧州ではE番号がE103に指定されているが使用は既に承認されていない[3]光学異性体のd-体はシコニン(shikonin)であり、シコンなどの生薬に含まれていて、紫雲膏などに配合されている。

概要 物質名, 識別情報 ...
アルカンニン
Skeletal formula of alkannin
Space-filling model of the alkannin molecule
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.497 ウィキデータを編集
E番号 E103 (着色料)
KEGG
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
性質[1]
C16H16O5
モル質量 288.299 g·mol−1
外観 赤褐色の結晶
密度 1.15 g/mL
融点 149 °C (300 °F; 422 K)
沸点 567 °C (1,053 °F; 840 K)
難溶性
危険性
致死量または濃度 (LD, LC)
3.0 g/kg (マウス)
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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性質

ナフトキノン誘導体の化学構造がBrockmannによって1936年に決定された[4]。アルカンニンは油脂性環境においては深赤色、アルカリ環境では紫色を発色する。植物は4-ヒドロキシ安息香酸ゲラニルピロリン酸からアルカンニンを生合成している[5]

アルカンニンには抗酸化性[6]と、表皮ブドウ球菌黄色ブドウ球菌に対する抗菌性を有する。このほか、抗ガン剤、抗血栓剤としての効果も知られている[5]

出典

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