ジアフェニルスルホン
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ジアフェニルスルホン(正確にはジアミノジフェニルスルホン、diaminodiphenyl sulfone; DDS)[1]は、薬学的には合成抗菌剤・免疫抑制剤の一つ、工業的にはエポキシ樹脂の硬化剤である。医薬品での商品名はレクチゾール(田辺三菱製薬製造販売)、欧米ではダプソン(Dapsone)の名で知られる。
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| 臨床データ | |
|---|---|
| 販売名 | レクチゾール |
| AHFS/ Drugs.com | monograph |
| MedlinePlus | a682128 |
| 胎児危険度分類 |
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| 投与経路 | 経口(日本では外用はない) |
| ATCコード | |
| 法的地位 |
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| 薬物動態データ | |
| 生体利用率 | 70 〜 80% |
| タンパク結合 | 70 〜 90% |
| 代謝 | 肝代謝 (主に CYP2E1による) |
| 消失半減期 | 20 to 30 hours |
| 排泄 | 腎排泄 |
| 識別子 | |
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| CAS登録番号 | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| CompTox Dashboard (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.001.136 |
| 化学的および物理的データ | |
| 化学式 | C12H12N2O2S |
| 分子量 | 248.302 gmol−1 g·mol−1 |
| 3D model (JSmol) | |
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| (verify) | |
薬理
- ジアフェニルスルホンは、サルファ剤のひとつである(ただし、スルホンアミドではない)。DDSは葉酸生合成系のうちジヒドロプテロイン酸合成酵素の基質であるパラアミノ安息香酸に構造的に類似しており、競争阻害物質としてジヒドロプテロイン酸合成を阻害する。これにより葉酸代謝物であるテトラヒドロ葉酸を不足させ、結果的にプリンとチミジンの核酸新規合成を停止させることによって、病原微生物のDNA合成とRNA合成を阻害し静菌的に作用する。細菌のみならず真菌や原虫にも効果を示すが、ヒトは葉酸の生合成系を欠いているため、サルファ薬は病原体にのみ選択的に作用する。日本で感染症としてはハンセン病のみに適応を持つ。
- 抗炎症作用としては、好中球における活性酸素種の産生低下、マクロファージにおけるインターロイキン-1α/β、インターロイキン-6、TNF-αの産生低下を起こし、皮膚の炎症症状を改善させるものと考えられている。