フクシン

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フクシン(Fuchsine)またはローズアニリン塩酸塩は、化学式C20H19N3·HClで表される紅紫色染料である[1][2]。実際には類似する化合物の混合物であり、その構成物質は様々な名で呼ばれる[1]

概要 物質名, 識別情報 ...
フクシン
Solid Basic Fuchsine
Solid Basic Fuchsine
固体の塩基性フクシン
Basic Fuchsine in aqueous solution
Basic Fuchsine in aqueous solution
塩基性フクシンの水溶液
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.010.173 ウィキデータを編集
EC番号
  • 209-321-2
KEGG
RTECS number
  • 8053-09-6
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
性質
C20H19N3·HCl
モル質量 337.86 g/mol (塩酸塩)
外観 暗緑色の粉末
融点 200 °C (392 °F; 473 K)
2650 mg/L (25 °C (77 °F))
log POW 2.920
蒸気圧 7.49×10−10 mmHg (25 °C)
2.28×10−15 atm⋅m3/mole (25 °C)
大気中OH反応速度定数
4.75×10−10 cm3/molecule⋅sec (25 °C)
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性
経口摂取、吸入、皮膚および眼への接触
高温で可燃性
火炎や火花付近でわずかに爆発性がある
NFPA 704(ファイア・ダイアモンド)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
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特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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塩基性フクシン構成物質の1つ CI 42500

固体では暗緑色結晶だが、に溶けて紅紫色になる。織物を染める他、細菌染色消毒に用いられる。

沿革

フクシンは1858年、アウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンによってアニリン四塩化炭素から合成された[3][4]。François-Emmanuel Verguinはホフマンと同年、独立にこの物質を発見し特許を取った[5]。"フクシン"という名はその製造業者Renard frères et Franc[6]によって付けられた。由来は諸説あるが、植物学者レオンハルト・フックスに献名された植物フクシア(花の色が似る)に因むという説[7]、自身の名Renard(キツネ)をドイツ語にしたFuchsに由来するという説がある[8]。1861年のRépertoire de Pharmacieによると、双方の理由で命名したようである[9][10]

酸性フクシン

酸性フクシンは塩基性フクシンをスルホン化したものである。スルホン化によって12の異性体が得られるが、化学的性質はどれもそれほど違わない。

塩基性フクシン

塩基性フクシンはローズアニリン・パラローズアニリンニューフクシンマゼンタ2などの混合物である[11]。実際の組成・性質は製法により微妙に異なる。シッフ試薬を作る場合は、純粋なパラローズアニリンが最も適する[12]

細胞核の染色に広く用いられる。フェノール溶液は石炭酸フクシンと呼ばれ、結核菌の染色に用いられる[13]

化学構造

この化合物は2つの一級アミン、1つの二級アミンを持つ。二級アミンがプロトン化されると、共鳴構造の寄与により正電荷は分子全体に非局在化される。このためこの化合物は強塩基性を示し、これを塩酸で中和し塩化物とすることで安定な結晶として得ることができる。

参照

出典

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