プロピン

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プロピン: propyne)は、分子式 C3H4構造式 CH3C≡CH で表されるアルキンの一種である。メチルアセチレンとも言われる。構造異性体のアレンとともにガス溶接の際によく用いられる。

概要 物質名, 識別情報 ...
プロピン
Methylacetylene
Methylacetylene
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
バイルシュタイン 878138
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.754 ウィキデータを編集
EC番号
  • 200-828-4
MeSH C022030
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
性質
C
3
H
4
モル質量 40.0639 g/mol
外観 無色の気体[2]
匂い 甘い[2]
密度 0.53 g/cm3
融点 −102.7 °C (−152.9 °F; 170.5 K)
沸点 −23.2 °C (−9.8 °F; 250.0 K)
蒸気圧 5.2 atm (20°C)[2]
危険性
爆発限界 1.7%-?[2]
NIOSH(米国の健康曝露限度):
PEL
TWA 1000 ppm (1650 mg/m3)[2]
REL
TWA 1000 ppm (1650 mg/m3)[2]
IDLH
1700 ppm[2]
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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ロケットエンジンの推進剤としての利用

現在のモノメチルヒドラジン四酸化二窒素のシステムよりも安全で軽量なロケットエンジンの推進剤として、炭化水素液体酸素による推進剤がヨーロッパで研究されてきた。その結果、酸化剤として酸素を用いるとプロピンの比推力は370秒に達することや、高い密度、高いエネルギー密度、適度な沸点を持つことなどから低軌道用の燃料としての利点が明らかとなってきた。

関連事項とプロピンの重合によって芳香環を作るレッぺ反応に関する問題が2013年の岐阜薬科大学の入試で出題されている。

有機化学での利用

プロピンは、3炭素の単位として有機合成に用いられる。濃いプロピンをn-ブチルリチウムと反応させると固体のプロピニルリチウムが得られる。これは求電子性の試薬で、ただちにカルボニル基に付加し、第二アルコールを生成する。純粋なプロピンは高価なため、この反応には混合ガスが用いられる。

出典

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