プロリン
アミノ酸の一種
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プロリン（英: proline）はα-アミノ酸の一つ、ピロリジン-2-カルボン酸のこと。略号はProまたはP。タンパク質を構成するアミノ酸は一級アミンであるが、プロリンは唯一例外で二級アミノ酸（かつてはイミノ酸とも呼ばれた）である。この化学的な特性から、ペプチド鎖の二次構造に重要な意義を有する。糖原性を持ち、表皮細胞増殖促進活性、コラーゲン合成促進活性、角質層保湿作用などの生理活性を示す。コラーゲン中にヒドロキシプロリンとして豊富に含まれる。一度破壊されたコラーゲンを修復する力をもつアミノ酸。体の結合組織、心筋の合成時の主な材料でもある。最近では、アルドール反応の安全かつ効果的な触媒として注目されつつある。コドンはCCU，CCC，CCA及びCCG。
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| 物質名 | |||
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Proline | |||
| 識別情報 | |||
3D model (JSmol) |
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| バイルシュタイン | 80812 | ||
| ChEBI |
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| ChEMBL |
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| ChemSpider | |||
| DrugBank |
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| ECHA InfoCard | 100.009.264 | ||
| EC番号 |
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| Gmelin参照 | 26927 | ||
| KEGG |
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| MeSH | Proline | ||
PubChem CID |
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| RTECS number |
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| UNII |
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CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |||
| C5H9NO2 | |||
| モル質量 | 115.132 g·mol−1 | ||
| 外観 | 透明の結晶 | ||
| 融点 | 205 - 228 °C (401 - 442 °F; 478 - 501 K) 分解 | ||
| 溶解度 | 1.5g/100g エタノール 19 degC[2] | ||
| log POW | −0.06 | ||
| 酸解離定数 pKa | 1.99 (カルボキシル基), 10.96 (アミノ基)[3] | ||
生合成
生体内では、主に肝臓と小腸で行われるが、それぞれ合成経路が少し異なる。肝臓では、尿素回路の中間体であるオルニチンより、オルニチン-オキソ酸アミノトランスフェラーゼ (EC 2.6.1.13) とピロリン-5-カルボン酸レダクターゼ (EC 1.5.1.2) の作用により合成される。ただし、両酵素の間に、非酵素的に進む側鎖の閉環反応が含まれている。
- EC 2.6.1.13 L-ornithine + a 2-oxo acid = L-glutamate 5-semialdehyde + an L-amino acid
- 非酵素的 L-glutamate 5-semialdehyde = 1-pyrroline-5-carboxylate + H2O
- EC 1.5.1.2 1-pyrroline-5-carboxylate + NAD(P)H + H+ = L-proline + NAD(P)+
- a 2-oxo acid 一分子の2-オキソ酸。ここでは2-オキソグルタル酸になる。
- an L-amino acid 一分子のL-アミノ酸。ここではグルタミン酸になる。
