鹸化
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反応式と構造式
※R:適当なアルキル基(CH3(CH2)n)
※反応に用いる塩基は水酸化ナトリウムとしている
エステルの鹸化
反応式
R1COOR2 + NaOH → R1COONa + R2OH
構造式
R1 - COO - R2 + NaOH → R1 - COO - Na + R2 - OH
油脂(トリアシルグリセロール)の鹸化
反応式
R1COOCH2CH(OOCR2)CH2OOCR3 + 3NaOH → C3H5(OH)3 + R1COONa + R2COONa + R3COONa
構造式
R1 - COO - CH2
│
R2 - COO - CH + 3 NaOH → C3H5(OH)3 + CH - OH + R1 - COO - Na + R2 - COO - Na + R3 - COO - Na
│
R3 - COO - CH2
反応機構
まず、エステルのカルボニル炭素に水酸化物イオンが付加して四面体型中間体を与える。
アルコキシドアニオンが遊離しながら、カルボン酸が生じる。
カルボン酸は塩基にプロトンを奪われ、速やかにカルボキシラートアニオンとなる。

