Α-Aminobuttersäure
chemische Verbindung
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α-Aminobuttersäure (auch kurz Aba oder AABA genannt) ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure und eine der Aminobuttersäuren. Strukturell leitet sie sich durch Substitution des α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH2) von der Buttersäure ab. Ein eher selten gebrauchter Trivialname ist Butyrin.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel von α-Aminobuttersäure ohne Angabe der Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | α-Aminobuttersäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H9NO2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 103,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| pKS-Wert | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Isomere
| Stereoisomere von α-Aminobuttersäure | ||||
| Name | L-α-Aminobuttersäure | D-α-Aminobuttersäure | ||
| Andere Namen | (+)-α-Aminobuttersäure (S)-α-Aminobuttersäure |
(−)-α-Aminobuttersäure (R)-α-Aminobuttersäure | ||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 1492-24-6 | 2623-91-8 | ||
| 2835-81-6 (Racemat) | ||||
| EG-Nummer | 216-083-3 | 220-084-4 | ||
| 220-616-5 (Racemat) | ||||
| ECHA-Infocard | 100.014.622 | 100.018.260 | ||
| 100.018.742 (Racemat) | ||||
| PubChem | 80283 | – | ||
| 6657 (Racemat) | ||||
| DrugBank | - | DB04454 | ||
| - (Racemat) | ||||
| Wikidata | Q27104317 | Q285687 | ||
| Q285687 (Racemat) | ||||
Ein bekanntes Strukturisomer ist die γ-Aminobuttersäure (GABA), ein inhibitorischer Neurotransmitter.
Gewinnung
α-Aminobuttersäure wird u. a. aus Threonin durch Hydrolyse mit Salzsäure gewonnen.[4] Die Gewinnung erfolgt außerdem aus 2-Brombutansäure durch Umsetzung mit wässrigem NH3.
Bedeutung
Im Zuge der alkoholischen Gärung wird α-Aminobuttersäure durch Mikroorganismen wie Hefen zu 1-Propanol, einem Fuselalkohol, abgebaut.[5]
Vorkommen
β-Aminobuttersäure (BABA) ist eine in der Natur selten vorkommende nichtproteinogene Aminosäure.[6] In Pflanzen wirkt sie gegen verschiedene Krankheitserreger.