1-Naphthoesäurechlorid
chemische Verbindung
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1-Naphthoesäurechlorid ist ein Naphthalinderivat. Es gehört zur Substanzklasse der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK).
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1-Naphthoesäurechlorid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
1-Naphthoylchlorid | |||||||||||||||
| Summenformel | C11H7ClO | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
braune Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 190,63 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,265 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
16–19 °C[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
190 °C (47 hPa)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Synthese
1-Naphthoesäurechlorid kann aus 1-Naphthoesäure mit Phosphorpentachlorid hergestellt werden.
Eigenschaften
Es handelt sich um eine ätzende Flüssigkeit. Als kondensierter Aromat zeigt 1-Napthoesäurechlorid Fluoreszenz.
Verwendung
- 1-Naphthoesäurechlorid findet Anwendung als Derivatisierungsreagenz zur Analyse von Dodecylalkoholen in Wasserproben.[2]
- Die Verbindung ist als Fluoreszenzmarker für HPLC-Analysen von Bedeutung.[3]
- Ausgehend von 1-Naphthoesäurechlorid lässt sich im Sinne einer Arndt-Eistert-Synthese 1-Naphthylessigsäure darstellen.[4]
- Das Säurechlorid der Naphthoesäure wird zur Darstellung von 2-Ethyl-1-pentyl-3-(1-naphthoyl)indol, ein Indol-Derivat mit cannabinoidmimetischer Wirkung, verwendet.[5]