Cetylalkoniumchlorid
organische Verbindung, Konservierungsmittel
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Cetylalkoniumchlorid (synonym 16-Benzyldimethylhexadecylammoniumchlorid, 16-BAC) ist ein kationisches Tensid, das im Jahr 1934 von der I.G. Farben patentiert wurde.[4]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Cetylalkoniumchlorid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C25H46ClN | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer geruchloser Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 396,09 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
55–65 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (8,5 g·l−1)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Synthese
Zur Synthese von Cetyalkoniumchlorid wird zuerst Hexadecylamin mit Benzylchlorid in einem Massenverhältnis von 185 zu 126,5 für 8 Stunden bei 100 °C gerührt. Nach Abkühlung wird das kristalline Produkt mit Methylchlorid umgesetzt.[5]
Eigenschaften
Cetylalkoniumchlorid besitzt als quartäre Ammoniumverbindung antibakterielle Eigenschaften.[6] Die antibakteriell wirksame Einsatzkonzentration liegt zwischen 0,01 und 0,1 % (m/V).
Verwendung
Cetylalkoniumchlorid wird in der Biochemie im Zuge einer BAC-PAGE zur Trennung von stark positiv geladenen Proteinen und glykosylierten Membranproteinen[7] und zur 2D-Gelelektrophorese von Membranproteinen eingesetzt,[8][9][10][11][12] darunter auch zur Trennung mitochondrialer Membranproteine.[13]
In der Augenheilkunde wird Cetylalkoniumchlorid verwendet, um Emulsionen mit positiven Ladungen zu versehen, wodurch sich die Micellen gegenseitig abstoßen.[14][15]
In den USA und Großbritannien wird es unter anderem in Mundspülungen verwendet. Es ist in den USA seit 2010 als OTC-Zutat für Arzneimittel gelistet.[16] In Großbritannien befindet sich Cetylalkoniumchlorid seit 2012 auf der Consolidated list of substances which are present in authorized medicines for general sale, mit einer maximalen Einsatzkonzentration von 0,1 % (m/V) auf der Haut oder Mundschleimhaut.[17]