2-Cyanacrylsäureethylester
chemische Verbindung
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2-Cyanacrylsäureethylester, auch Ethylcyanacrylat genannt, ist ein Nitrilderivat des Ethylesters der Acrylsäure. Es gehört zur Gruppe der Acrylate, genauer der Cyanacrylate.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Cyanacrylsäureethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H7NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 125,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
60 °C bei 3,99 hPa[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
2 ppm, 9 mg·m−3 (Österreich)[3] | ||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
2-Cyanacrylsäureethylester kann durch Reaktion eines Alkylcyanoacetats (Ethylcyanoacetat) mit Formaldehyd und anschließende Depolymerisation gewonnen werden.[6]
- CH2(CN)CO2Et + CH2O → CH2=C(CN)CO2Et + H2O
Chemische Eigenschaften
2-Cyanacrylsäureethylester ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristisch-stechendem Geruch, die bei Kontakt mit Feuchtigkeit, Aminen, alkalischen Substanzen und Ethanol sehr schnell in einer exothermen Reaktion polymerisiert.[3]
Verwendung
2-Cyanacrylsäureethylester wird hauptsächlich als Sekundenkleber verwendet und härtet meistens in weniger als einer Minute aus. Es ist die mit Abstand am meisten genutzte Verbindung in diesem Bereich. Andere Vertreter wie Allylcyanacrylat haben eine deutlich untergeordnete Bedeutung.[7] Er wird auch in der Forensik verwendet, um mit Hilfe von Cyanacrylatdämpfen Fingerabdrücke sichtbar zu machen.[8]
Weblinks
- Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Methyl cyanoacrylate and ethyl cyanoacrylate