2-Furfurylthiol
chemische Verbindung
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2-Furfurylthiol ist ein Aromastoff und eine der Hauptkomponenten des Kaffee-Aromas.[5]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Furfurylthiol | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C5H6OS | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose übelriechende Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 114,17 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,128 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
155 °C[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,531 (20 °C)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Vorkommen
Der Gehalt von 2-Furfurylthiol in geröstetem Kaffee beträgt 1–2 mg·kg−1. Davon gehen ca. ein Drittel bei der Kaffeezubereitung in das Heißgetränk über.[6] 2-Furfurylthiol wurde neben Kaffee in rohem und gebratenem Hühnerfleisch, gekochtem Rindfleisch, gegrilltem Schweinefleisch, Sesamöl und Popcorn festgestellt.[3] Der Gehalt in gekochtem Fleisch beträgt 2 bis >100 µg·kg−1. Damit ist 2-Furfurylthiol auch beim gekochten Fleisch eine Hauptkomponente des Aromas.[6]
Herstellung
2-Furfurylthiol kann durch die Reaktion von 2-Furanmethanol, Thioharnstoff und Salzsäure hergestellt werden.[7]
Weiter kann 2-Furfurylthiol auch mikrobiell hergestellt und kommerziell erworben werden.[6]
Eigenschaften
Verwendung
2-Furfurylthiol findet unter anderem Verwendung in Getränken, Gebäck und Süßigkeiten.[3]
| Verwendung in verschiedenen Lebensmitteln[3] | |||
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| Alkoholische Getränke | 0,05–1,7 ppm | Soßen | 0,20–0,80 ppm |
| Gebäck | 4,54–6,14 ppm | Harte Süßigkeiten | 24,38 ppm |
| Gewürzbeilagen | 0,10 ppm | Fleischprodukte | 0,04–0,13 ppm |
| Gefrorenen Molkereiprodukte | 2,48–3,30 ppm | Unalkoholische Getränke | 1,12–1,84 ppm |
| Pudding | 1,02–2,35 ppm | Weiche Süßigkeiten | 2,54–3,55 ppm |
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 2-Furanmethanthiol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 45 °C) bilden.[2]