2-Chinolon
chemische Verbindung
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2-Chinolon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinolone.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 2-Chinolon | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H7NO | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 145,16 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
2-Chinolon kann durch Reaktion von Chinolin mit Kaliumhydroxid und Natriumhydroxid gewonnen werden.[3]
2-Chinolon wurde auch aus ayurvedisch aufbereiteten Wurzelknollen von Aconitum ferox (Himalaya-Eisenhut) isoliert. In unbearbeiteten Knollen wurde es nicht gefunden.[4]
Eigenschaften
2-Chinolon ist ein weißer bis gelblicher, kristalliner Feststoff,[1] der schwer löslich in Wasser ist.[2]
2-Chinolon ist ein Tautomer von 2-Hydroxychinolin.[S 1][5]
Kalorische Messungen zeigen, dass in der Gasphase das 2-Hydroxychinolin um 0,3 kcal/mol stabiler als das 2-Chinolon ist. In polaren Lösungsmitteln wird das solvatisierte 2-Chinolon energetisch günstiger, da hier die zwitterionische Resonanzstruktur stabilisiert wird.[6]
Verwendung
2-Chinolon ist ein wichtiges Ausgangsprodukt für Synthesen von Isochinolinen und Chinolonen.[3]