6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure
chemische Verbindung
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6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure (Trivialname Schäffer-Säure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Buchstabensäuren.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H8O4S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff (Natriumsalz)[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 224,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure kann durch Sulfonierung von 2-Naphthol mit Schwefelsäure, gegebenenfalls unter Zusatz von Natriumsulfat, gewonnen werden. Zunächst erfolgt die Sulfonierung in der 1-Position zur 2-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure, gefolgt von der Sulfonierung in der 6-Position. Die 2-Hydroxynaphthalin-1,6-disulfonsäure wird anschließend zum Endprodukt desulfoniert.[3][4][5] Die Darstellung der 6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure wurde 1869 von Louis Schaeffer beschrieben. Nach der Umsetzung von 2-Naphthol mit Schwefelsäure isolierte er das Produkt durch Neutralisation mit Bleicarbonat als Bleisalz. Aus der wässrigen Lösung des Bleisalzes kann die freie Säure durch Umsetzung mit Schwefelwasserstoff erhalten werden.[6][7]
Eigenschaften
6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure ist ein weißer Feststoff, der sehr gut löslich in Wasser ist.[1][2] Das aus wässrigen Lösungen auskristallisierenden Dihydrat schmilzt ohne Zersetzung bei 118 °C. Das Anhydrat schmilzt ohne Zersetzung bei 167 °C. Der meist angegebene Schmelzpunkt von 125 °C passt zu dem gewöhnlich bei den normalen Herstellungs- und Trocknungsverfahren entstehenden Monohydrat.[6]
Verwendung
Das (auch Schäffers-Salz genannte) Natriumsalz der 6-Hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure ist eine Kupplungskomponente, die zur Herstellung von Azofarbstoffen verwendet wird.[3]