N-(1,3-Dimethylbutyl)-N′-phenyl-p-phenylendiamin
organische Verbindung
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N-(1,3-Dimethylbutyl)-N′-phenyl-p-phenylendiamin (6PPD) ist eine organische Verbindung, welche als Ozonschutz- oder Antioxidationsmittel zu 0,4 bis 2 % in Autoreifen beigemischt wird.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | N-(1,3-Dimethylbutyl)-N′-phenyl-p-phenylendiamin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H24N2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
brauner oder violetter Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 268,404 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,995 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
163–165 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Mit der Oxidation von 6PPD zu 6PPD-Chinon (6PPD-Q) wird das Ozon beziehungsweise der Sauerstoff neutralisiert und damit der Reifengummi vor Alterung und Versprödung geschützt.
Gewinnung und Darstellung
6PPD kann leicht durch Reduktive Aminierung von MIBK und ADA gewonnen werden.[3]
Umwelteffekte
Durch den Reifenabrieb gelangt 6PPD bzw. 6PPD-Q in die Umwelt. Ersteres wird durch in der Luft vorhandenes Ozon in ein Chinon-Analogon oxidiert:
6PPD-Chinon wird bei Starkregen in hohen Konzentrationen in offene Gewässer gespült und wirkt dort tödlich auf Salmonidae wie Silberlachse,[4][5][6] Bachsaiblinge und Regenbogenforellen.[7] Andere Fischarten – auch der nahe verwandte Ketalachs[8] – und Krebstiere sind dagegen nur wenig empfindlich.[9] Im Fadenwurm Caenorhabditis elegans treten bei in der Umwelt auftretenden Konzentrationen neurotoxische Effekte auf.[10]
Die veröffentlichten, letalen Konzentrationen liegen bei:[11][7]
- Silberlachs: LC50 = 0,095 µg/L
- Bachsaibling: LC50 = 0,59 µg/L
- Regenbogenforelle: LC50 = 1,0 µg/L
Humanexposition
Stereochemie
Der angewendete Stoff liegt als Racemat, also als 1:1-Gemisch aus (R)- und (S)-Enantiomer, vor.
(R)-Enantionmer
(S)-Enantionmer
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Literatur
- Khaled Zoroufchi Benis, Ali Behnami, Shahab Minaei, Markus Brinkmann, Kerry N. McPhedran, Jafar Soltan: Environmental Occurrence and Toxicity of 6PPD Quinone, an Emerging Tire Rubber-Derived Chemical: A Review. In: Environmental Science & Technology Letters. 2023, doi:10.1021/acs.estlett.3c00521.