Chlorameisensäureallylester
chemische Verbindung
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Chlorameisensäureallylester (IUPAC-Bezeichnung: Allylcarbonochloridat, Akronym: AllocCl; Kontraktion für Allyloxycarbonylchlorid) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Chlorameisensäureester. Sie wird zur Einführung der Alloc-Schutzgruppe verwendet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chlorameisensäureallylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H5ClO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
klare, farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 120,53 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,14 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−80 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser, Zersetzung[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Chlorameisensäureallylester wurde erstmals 1924 von Hans Eduard Fierz-David und Walter Müller durch Reaktion von Phosgen mit Allylalkohol hergestellt.[3]
Verwendung
Chlorameisensäureallylester reagiert mit an der Seitenkette Fmoc-geschütztem Lysin selektiv zum am N-Terminus Alloc-geschütztem Derivat Alloc-K(Fmoc)OH. Dazu wird das Edukt in wässriger Dioxan-Lösung mit Natriumcarbonat vorbehandelt und der Chlorameisensäureallylester dann in Dioxan-Lösung zugetropft.[4]
-OH_Synthese-Boturyn-und-Dumy.svg)
In α-Stellung C–H-acide Ketone lassen sich mittels AllocCl über ein Allylenolcarbonat als Zwischenprodukt unter milden Bedingungen decarboxylativ allylieren.[5]
Sicherheitshinweise
Chlorameisensäureallylester hat einen Flammpunkt von 31 °C.[1]